
【化】 S-E2 mechanism
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【醫】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule
benignity; for oneself; parent; relative
electron
【化】 electron
【醫】 e.; electron
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【醫】 substitution
mechanism
【化】 mechanism
【醫】 mechanism
雙分子親電子取代機理 (Bimolecular Electrophilic Substitution Mechanism)
在有機化學中,雙分子親電子取代機理(簡稱SE2)指一種親電取代反應(Electrophilic Substitution)的路徑,其反應速率同時依賴于親電試劑(Electrophile)和底物(Substrate)的濃度,表現為二級動力學反應。該機理涉及親電試劑直接進攻底物分子中的富電子中心(如碳原子),形成過渡态并完成取代,過程中無中間體生成。
雙分子協同過程
親電試劑(E⁺)與底物(如烴基化合物 R-H 或芳香環)同步作用,舊鍵(如 C-H)斷裂與新鍵(C-E)形成同時發生,反應一步完成。速率方程為:
$$ text{Rate} = k [text{底物}] [text{親電試劑}] $$
表明反應速率受兩種反應物濃度共同影響 。
立體化學特征
若反應發生在手性碳原子上,SE2 機理可能導緻構型翻轉(Inversion of Configuration),類似 SN2 反應。例如,氘代烷烴(R-CHD-H)的親電取代中,氫原子被取代時立體構型可能發生反轉 。
典型反應類型
SE1 機理分兩步進行:底物先解離生成碳正離子中間體,再與親電試劑結合。其速率僅與底物濃度相關(一級動力學),且可能發生重排或外消旋化 。
以苯的溴化反應為例:
此過程符合 SE2 機理,速率與 [苯] 和 [Br⁺] 成正比 。
參考來源:
雙分子親電取代機理(SE2)是親電取代反應的一種重要機制,其核心特征與SN2親核取代反應有相似性,但反應主體和過程存在差異。以下是具體解析:
SE2指親電試劑與底物分子同時參與過渡态形成的雙分子反應機制。其特點包括:
SE2機制常見于芳香族親電取代(如苯環的硝化、磺化),但脂肪族化合物的某些取代反應(如烷烴的鹵代)也可能遵循此機理。需注意,實際反應路徑可能受底物結構、溶劑極性等因素影響。
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