
【化】 S-E2 mechanism
both; double; even; twin; two; twofold
【化】 dyad
【医】 amb-; ambi-; ambo-; bi-; bis-; di-; diplo-; par
element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule
benignity; for oneself; parent; relative
electron
【化】 electron
【医】 e.; electron
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution
mechanism
【化】 mechanism
【医】 mechanism
双分子亲电子取代机理 (Bimolecular Electrophilic Substitution Mechanism)
在有机化学中,双分子亲电子取代机理(简称SE2)指一种亲电取代反应(Electrophilic Substitution)的路径,其反应速率同时依赖于亲电试剂(Electrophile)和底物(Substrate)的浓度,表现为二级动力学反应。该机理涉及亲电试剂直接进攻底物分子中的富电子中心(如碳原子),形成过渡态并完成取代,过程中无中间体生成。
双分子协同过程
亲电试剂(E⁺)与底物(如烃基化合物 R-H 或芳香环)同步作用,旧键(如 C-H)断裂与新键(C-E)形成同时发生,反应一步完成。速率方程为:
$$ text{Rate} = k [text{底物}] [text{亲电试剂}] $$
表明反应速率受两种反应物浓度共同影响 。
立体化学特征
若反应发生在手性碳原子上,SE2 机理可能导致构型翻转(Inversion of Configuration),类似 SN2 反应。例如,氘代烷烃(R-CHD-H)的亲电取代中,氢原子被取代时立体构型可能发生反转 。
典型反应类型
SE1 机理分两步进行:底物先解离生成碳正离子中间体,再与亲电试剂结合。其速率仅与底物浓度相关(一级动力学),且可能发生重排或外消旋化 。
以苯的溴化反应为例:
此过程符合 SE2 机理,速率与 [苯] 和 [Br⁺] 成正比 。
参考来源:
双分子亲电取代机理(SE2)是亲电取代反应的一种重要机制,其核心特征与SN2亲核取代反应有相似性,但反应主体和过程存在差异。以下是具体解析:
SE2指亲电试剂与底物分子同时参与过渡态形成的双分子反应机制。其特点包括:
SE2机制常见于芳香族亲电取代(如苯环的硝化、磺化),但脂肪族化合物的某些取代反应(如烷烃的卤代)也可能遵循此机理。需注意,实际反应路径可能受底物结构、溶剂极性等因素影响。
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