
【机】 Gomberg reaction
ridge
【医】 vallum
case; division; metre; square; standard; style
【计】 lattice
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
冈伯格反应(Gomberg-Bachmann reaction)是一种经典的有机自由基偶联反应,主要用于合成联芳基化合物(biaryl compounds)。该反应由美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)和维尔纳·巴赫曼(Werner E. Bachmann)于1924年共同提出。其核心机制是通过重氮盐(diazonium salt)与芳香族化合物在碱性条件下的自由基链式反应,生成新的碳-碳键。
该反应为联芳基化合物的合成提供了无金属催化途径,在药物化学(如抗炎药联苯结构单元)和材料科学中具有应用价值。近年来,光化学改良版本进一步扩展了底物范围,例如含杂环的芳香体系。
冈伯格反应(Gomberg Reaction)是有机化学中关于自由基生成与稳定性的重要反应,由美国化学家摩西·冈伯格(Moses Gomberg)于1900年发现。以下是详细解释:
反应定义与发现背景
该反应指氯化三苯甲烷在惰性溶剂(如苯)中,经锌等金属还原处理,生成三苯甲基自由基的过程。最初冈伯格认为产物是六苯基乙烷,但1968年研究证实实际为三苯甲基自由基的二聚体。
反应机理与现象
科学意义
该反应首次证实了稳定自由基的存在,推翻当时“自由基无法稳定存在”的认知,推动了自由基化学的发展。后续研究还揭示了自由基在聚合、氧化反应等领域的重要性。
后续修正
1968年通过光谱分析发现,原以为的“六苯基乙烷”实为两个三苯甲基自由基通过中心碳原子松散结合的二聚体,修正了早期结论。
冈伯格反应不仅是自由基研究的里程碑,其发现过程也体现了科学认知的迭代性。该反应在有机合成和材料科学中仍有重要应用。
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