
【機】 Gomberg reaction
ridge
【醫】 vallum
case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
岡伯格反應(Gomberg-Bachmann reaction)是一種經典的有機自由基偶聯反應,主要用于合成聯芳基化合物(biaryl compounds)。該反應由美國化學家摩西·岡伯格(Moses Gomberg)和維爾納·巴赫曼(Werner E. Bachmann)于1924年共同提出。其核心機制是通過重氮鹽(diazonium salt)與芳香族化合物在堿性條件下的自由基鍊式反應,生成新的碳-碳鍵。
該反應為聯芳基化合物的合成提供了無金屬催化途徑,在藥物化學(如抗炎藥聯苯結構單元)和材料科學中具有應用價值。近年來,光化學改良版本進一步擴展了底物範圍,例如含雜環的芳香體系。
岡伯格反應(Gomberg Reaction)是有機化學中關于自由基生成與穩定性的重要反應,由美國化學家摩西·岡伯格(Moses Gomberg)于1900年發現。以下是詳細解釋:
反應定義與發現背景
該反應指氯化三苯甲烷在惰性溶劑(如苯)中,經鋅等金屬還原處理,生成三苯甲基自由基的過程。最初岡伯格認為産物是六苯基乙烷,但1968年研究證實實際為三苯甲基自由基的二聚體。
反應機理與現象
科學意義
該反應首次證實了穩定自由基的存在,推翻當時“自由基無法穩定存在”的認知,推動了自由基化學的發展。後續研究還揭示了自由基在聚合、氧化反應等領域的重要性。
後續修正
1968年通過光譜分析發現,原以為的“六苯基乙烷”實為兩個三苯甲基自由基通過中心碳原子松散結合的二聚體,修正了早期結論。
岡伯格反應不僅是自由基研究的裡程碑,其發現過程也體現了科學認知的疊代性。該反應在有機合成和材料科學中仍有重要應用。
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