
【化】 Gomberg-Bachmann-Hey synthesis
ridge
【医】 vallum
case; division; metre; square; standard; style
【计】 lattice
【计】 Barkker
graceful; prolonged
【化】 Hey reaction
冈伯格-巴克曼-黑氏合成法(Gomberg-Bachmann-Hey Synthesis)是一种经典的芳香族自由基偶联反应,主要用于联芳基化合物的合成。该反应由Moses Gomberg、Werner E. Bachmann和David H. Hey三位化学家共同发展完善,其核心是通过芳基重氮盐在碱性条件下生成自由基中间体,最终实现芳环间的碳-碳键连接。
该合成法广泛应用于药物化学(如抗炎药联苯结构单元)、材料科学(导电高分子前体)及天然产物全合成,尤其在构建大位阻联芳体系中表现优异。
冈伯格-巴克曼-黑氏合成法(Gomberg-Bachmann-Hey Synthesis)是一种有机化学反应,主要用于合成联芳基化合物(两个芳香环直接相连的化合物)。以下是该反应的详细解释:
基本定义与历史背景
该反应由化学家Moses Gomberg和Werner E. Bachmann于1924年首次提出,后经K. Hey改进。其核心是通过芳香重氮盐与另一芳香族化合物在碱性条件下的偶联反应生成联芳基结构。
反应机理
反应分为两步:
应用领域
该法广泛用于制备联苯类化合物,例如药物中间体、液晶材料和高分子单体。但因产率较低(通常30-60%),现多被Suzuki偶联等现代方法替代。
局限性
需严格控制反应条件(如低温、避光),且底物需具有强供电子基团以提高反应活性。
建议通过权威化学数据库(如SciFinder)或教材(如《March高等有机化学》)获取更详细的机理图示与案例。
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