
【化】 Gomberg-Bachmann-Hey synthesis
ridge
【醫】 vallum
case; division; metre; square; standard; style
【計】 lattice
【計】 Barkker
graceful; prolonged
【化】 Hey reaction
岡伯格-巴克曼-黑氏合成法(Gomberg-Bachmann-Hey Synthesis)是一種經典的芳香族自由基偶聯反應,主要用于聯芳基化合物的合成。該反應由Moses Gomberg、Werner E. Bachmann和David H. Hey三位化學家共同發展完善,其核心是通過芳基重氮鹽在堿性條件下生成自由基中間體,最終實現芳環間的碳-碳鍵連接。
該合成法廣泛應用于藥物化學(如抗炎藥聯苯結構單元)、材料科學(導電高分子前體)及天然産物全合成,尤其在構建大位阻聯芳體系中表現優異。
岡伯格-巴克曼-黑氏合成法(Gomberg-Bachmann-Hey Synthesis)是一種有機化學反應,主要用于合成聯芳基化合物(兩個芳香環直接相連的化合物)。以下是該反應的詳細解釋:
基本定義與曆史背景
該反應由化學家Moses Gomberg和Werner E. Bachmann于1924年首次提出,後經K. Hey改進。其核心是通過芳香重氮鹽與另一芳香族化合物在堿性條件下的偶聯反應生成聯芳基結構。
反應機理
反應分為兩步:
應用領域
該法廣泛用于制備聯苯類化合物,例如藥物中間體、液晶材料和高分子單體。但因産率較低(通常30-60%),現多被Suzuki偶聯等現代方法替代。
局限性
需嚴格控制反應條件(如低溫、避光),且底物需具有強供電子基團以提高反應活性。
建議通過權威化學數據庫(如SciFinder)或教材(如《March高等有機化學》)獲取更詳細的機理圖示與案例。
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