
【化】 o-toluenesulfonic acid
adjacent; near; neighbour
【化】 ortho-
【医】 o-; ortho-
【机】 barium cresyisulfonate; calcium cresylsulfonate
邻甲苯磺酸(o-Toluenesulfonic acid),英文全称为o-Toluenesulfonic acid,是一种重要的有机磺酸化合物。其化学结构为甲苯分子中甲基(-CH₃)邻位(即2-位)的氢原子被磺酸基(-SO₃H)取代而成,分子式为C₇H₈O₃S。其结构式可表示为:
$$ ce{ chemfig{ *6((-H_2SO_3)=-=-(-CH_3)=-=) } } $$
强酸性
作为有机强酸(pKa ≈ -2.8),其酸性接近无机强酸,广泛用于有机合成中的酸性催化剂,尤其在酯化、缩合和脱水反应中替代传统无机酸,减少副反应并提高产率。
溶解性与稳定性
易溶于水、醇、醚等极性溶剂,常以一水合物(C₇H₈O₃S·H₂O)形式存在,白色结晶固体,性质稳定且易于储存。
工业应用
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)将其系统命名为2-methylbenzenesulfonic acid,强调甲基与磺酸基的相对位置(来源:IUPAC Compendium of Chemical Terminology)。
美国国家职业安全卫生研究所(NIOSH)指出其具有刺激性,接触皮肤或吸入粉尘可能引发炎症,操作需佩戴防护设备(来源:NIOSH Chemical Hazards Database)。
《有机合成试剂手册》(Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis)详述其作为高效催化剂的反应案例,如乙酰化反应中的催化机理(来源:Wiley Online Library)。
邻位取代的立体构型使其磺酸基与甲基空间邻近,影响其电子分布与反应活性:
$$ ce{ chemfig{ *6(:30=_(-CH_3)-=-=) } } $$
该化合物在精细化工和制药领域具有不可替代性,其高效催化性与可控性符合绿色化学发展趋势。
邻甲苯磺酸是一种有机化合物,其名称和性质可通过以下方面详细解释:
1. 化学结构与命名
邻甲苯磺酸的化学名称为2-甲基苯磺酸,英文名称为o-Toluenesulfonic acid()。其分子式为$text{C}_7text{H}_8text{O}_3text{S}$,CAS号为88-20-0。名称中的“邻”表示磺酸基(-SO₃H)连接在甲苯环的邻位(即甲基的相邻位置),结构式如下:
$$
text{CH}_3-text{C}_6text{H}_4-text{SO}_3text{H}
$$
2. 物理性质
3. 化学性质与制备
4. 用途
5. 安全信息
总结
邻甲苯磺酸是甲苯的邻位磺酸化产物,兼具酸性和良好溶解性,广泛应用于化工和制药领域。需注意其毒性和存储条件,详细信息可参考化学数据库(如搜狗百科)。
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