
【医】 Freund's reaction; Kaminer reaction
弗罗因德反应(Freund Reaction)是有机化学中一种重要的环化反应,指在金属钠或氨基钠催化下,二卤代烃通过消除两分子卤化氢形成环状化合物的过程。该反应由奥地利化学家奥古斯特·弗罗因德(August Freund)于1881年首次报道,是构建五元环和六元环化合物的经典方法。
该反应通式可表示为: $$ ce{R-X-(CH2)n-X-R' ->[Na, Delta] R-C(n+2)-R' + 2HX} $$ 其中当n=3时(即1,5-二卤代戊烷)最易生成环戊烷,n=4时则生成环己烷。反应受Thorpe-Ingold效应影响,分子内环化倾向高于分子间偶联。
弗罗因德反应在天然产物合成中具有重要应用,例如:
权威参考文献: Freund, A. (1882). Monatshefte für Chemie, 3(1), 625-635. (维也纳大学存档文献) Advanced Organic Chemistry: Part B: Reaction and Synthesis (Springer, 5th ed.) Chapter 9.3
“弗罗因德氏反应”(Freund reaction)是化学领域的一个专业术语,主要用于描述特定类型的有机合成反应。以下是综合解释:
基本定义
该反应通常指通过二卤代烷(如1,3-二溴丙烷)与金属(如锌或钠)作用,生成环丙烷类化合物的过程。这类环状结构在药物合成和材料科学中有重要应用。
反应机理特点
反应涉及脱卤素步骤,金属作为还原剂促使两个碳原子间形成新的单键,最终构建三元环结构。该过程对反应条件(如溶剂、温度)较为敏感。
应用领域
主要用于合成具有生物活性的环丙烷衍生物,例如某些抗生素或液晶材料的中间体。
由于当前搜索结果权威性较低,建议通过《有机合成化学》教材或ACS(美国化学会)数据库等专业资源进一步验证反应细节及最新研究进展。
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