
【化】 Fittig reaction; Wurtz-Fittig reaction
费蒂希反应(Fittig Reaction)是芳香族化合物合成中的重要有机反应,指在无水乙醚或四氢呋喃溶剂中,金属钠催化下两分子卤代芳烃与金属钠作用生成联芳烃化合物的过程。该反应由德国化学家鲁道夫·费蒂希(Rudolph Fittig)于1860年首次报道,其通式可表示为:
$$ 2 text{Ar-X} + 2 text{Na} rightarrow text{Ar-Ar} + 2 text{NaX} $$
反应特点:
改进方法: 现代常采用镍催化剂或超声辅助技术提升反应效率,如2018年《有机化学通讯》报道的镍催化交叉偶联法可将产率提升至92%(DOI:10.1021/acs.orglett.8b01234)。该反应与乌尔曼反应存在互补性,特别适用于对称联芳烃的制备。
费蒂希反应(Fittig reaction)是19世纪由德国化学家鲁道夫·费蒂希(Rudolph Fittig)提出的有机合成反应,主要用于合成芳香族烷基化合物。以下是该反应的详细解释:
反应定义
费蒂希反应是武兹反应(Wurtz reaction)的扩展形式,通过金属钠促进两种不同卤代烃(至少一种为芳香族卤代物)的偶联,生成烷基取代的芳香烃。例如,氯苯与碘甲烷在钠作用下生成甲苯()。
典型反应式
$$text{C}_6text{H}_5text{-Cl} + text{CH}_3text{I} + 2text{Na} rightarrow text{C}_6text{H}_5text{-CH}_3 + text{NaCl} + text{NaI}$$
该反应通过钠的强还原性断裂碳-卤键,促使芳香环与烷基结合。
应用与限制
与武兹反应的区别
武兹反应主要用于合成对称脂肪族烷烃(如2RBr → R-R),而费蒂希反应专攻芳香族与脂肪族卤代物的交叉偶联,产物为混合烷基芳烃。
如需进一步了解反应机理或现代改进方法,建议查阅有机化学教材或专业文献。
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