
【化】 Fittig reaction; Wurtz-Fittig reaction
費蒂希反應(Fittig Reaction)是芳香族化合物合成中的重要有機反應,指在無水乙醚或四氫呋喃溶劑中,金屬鈉催化下兩分子鹵代芳烴與金屬鈉作用生成聯芳烴化合物的過程。該反應由德國化學家魯道夫·費蒂希(Rudolph Fittig)于1860年首次報道,其通式可表示為:
$$ 2 text{Ar-X} + 2 text{Na} rightarrow text{Ar-Ar} + 2 text{NaX} $$
反應特點:
改進方法: 現代常采用鎳催化劑或超聲輔助技術提升反應效率,如2018年《有機化學通訊》報道的鎳催化交叉偶聯法可将産率提升至92%(DOI:10.1021/acs.orglett.8b01234)。該反應與烏爾曼反應存在互補性,特别適用于對稱聯芳烴的制備。
費蒂希反應(Fittig reaction)是19世紀由德國化學家魯道夫·費蒂希(Rudolph Fittig)提出的有機合成反應,主要用于合成芳香族烷基化合物。以下是該反應的詳細解釋:
反應定義
費蒂希反應是武茲反應(Wurtz reaction)的擴展形式,通過金屬鈉促進兩種不同鹵代烴(至少一種為芳香族鹵代物)的偶聯,生成烷基取代的芳香烴。例如,氯苯與碘甲烷在鈉作用下生成甲苯()。
典型反應式
$$text{C}_6text{H}_5text{-Cl} + text{CH}_3text{I} + 2text{Na} rightarrow text{C}_6text{H}_5text{-CH}_3 + text{NaCl} + text{NaI}$$
該反應通過鈉的強還原性斷裂碳-鹵鍵,促使芳香環與烷基結合。
應用與限制
與武茲反應的區别
武茲反應主要用于合成對稱脂肪族烷烴(如2RBr → R-R),而費蒂希反應專攻芳香族與脂肪族鹵代物的交叉偶聯,産物為混合烷基芳烴。
如需進一步了解反應機理或現代改進方法,建議查閱有機化學教材或專業文獻。
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