
【化】 anti-isomerism; anti-type isomerism
反式同分异构(trans isomerism)是立体化学中描述有机化合物空间排列的重要概念,指分子中两个相同或相似官能团位于双键或环状结构两侧的异构形式。该术语对应的英文为"trans isomer",源自拉丁语"trans"(意为"对面"),最早由国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)在《有机化学命名法》中系统规范。
从分子结构角度分析,反式异构体与顺式(cis)异构体的核心区别在于取代基的相对位置。以1,2-二氯乙烯为例,反式结构中两个氯原子分别位于碳碳双键的相反两侧,形成180°的二面角,这种空间排列显著影响分子的物理化学性质。根据美国化学会(ACS)《有机化学杂志》的验证,反式构型通常具有更高的热力学稳定性,这与其较低的分子偶极矩和更有序的晶体堆积方式密切相关。
在实际应用中,反式异构现象对材料科学和生物医药领域产生深远影响。例如,哈佛大学化学系研究证实,反式脂肪酸的特殊构型会导致细胞膜流动性下降,这是其引发心血管疾病的重要机制。而在高分子材料领域,聚丙烯的反式立构规整度直接影响材料的机械强度和耐热性能。
“反式同分异构”是立体异构中的一种类型,属于顺反异构(几何异构)的范畴。具体解释如下:
在含有双键(如C=C)或环状结构的化合物中,由于双键两侧的原子或基团不能自由旋转,导致分子中相同基团的空间排列不同。当两个相同或优先级较高的基团位于双键的相反侧时,称为反式异构体;若在同侧则为顺式异构体。
示例:
反式异构体通常比顺式异构体对称性更高,因此:
根据IUPAC命名法:
反式同分异构体现了分子空间排列对性质的重要影响,尤其在有机化学、生物医药和食品工业中需特别注意其差异。如需具体化合物的分析,建议结合实验数据或专业文献进一步研究。
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