
【化】 trans-stereoisomer
【化】 anti-form; fumaroid(form); trans form; trans isomer
【化】 stereo-isomer; stereomer; stereomeride
【医】 stereoisomer
反式立体异构体(trans-stereoisomer)是指分子中两个相同或相似的取代基位于双键、环状结构或刚性平面的相反侧,导致三维空间排列不同的异构形式。这类立体异构现象属于几何异构(顺反异构)的范畴,其英文术语源自拉丁词"trans"(意为“对面”),最早由德国化学家J. Wislicenus在19世纪末提出。
从结构特征分析,反式异构体与顺式异构体的差异体现在取代基的排布方式。例如在含碳碳双键的烯烃中,若两个高优先级基团分别位于双键两侧,则形成反式构型(图1)。这种空间排布差异会导致化合物的物理性质(如熔点、沸点)和化学性质(如反应活性)显著不同。
在生物体系中,反式立体异构现象具有特殊意义。例如人体内的不饱和脂肪酸,反式构型(如反式脂肪)会改变细胞膜流动性,与心血管疾病风险呈正相关。这一发现被收录于《生物化学与分子生物学国际期刊》2023年的代谢机制综述中。
国际纯粹与应用化学联合会(IUPAC)在《化学术语纲要》中明确规定,使用Cahn-Ingold-Prelog优先规则判定取代基的排布顺序,当最高优先级基团位于相反方向时标注为E构型(对应传统命名中的trans构型)。该判定标准已被全球化学界广泛采用。
反式立体异构体是立体异构体的一种类型,属于顺反异构体(几何异构体)的分支。以下是详细解释:
反式立体异构体指分子中因双键或环状结构限制旋转时,相同或相似基团分布在双键/环平面对侧的异构形式。例如,在双键化合物中,若两个相同基团分别位于双键两侧,则称为反式构型。
需满足两个条件:
以反-2-丁烯为例:
如需进一步了解具体化合物的顺反异构现象,可参考化学教材或专业数据库(如、4的原始来源)。
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