反式加成作用英文解释翻译、反式加成作用的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 trans-addition
分词翻译:
反式加成的英语翻译:
【化】 trans addition; trans-addition
作用的英语翻译:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
专业解析
反式加成作用(Anti-Addition)是有机化学中描述不饱和化合物(如烯烃、炔烃)与亲电试剂(如卤素、卤化氢)反应时立体化学特征的重要概念。它指两个原子或基团加成到双键或三键的两侧(异侧),导致产物具有特定的立体构型(如反式构型或外消旋体),与顺式加成(Syn-Addition)形成对比。
以下是其详细解释:
一、核心定义与机制
反式加成是指加成试剂的两个部分(如 Br⁺ 和 Br⁻)从碳碳双键或三键平面的相反两侧进攻。这种加成方式通常经过环状卤鎓离子中间体(对于卤素加成)或涉及碳正离子中间体且存在空间阻碍(对于某些卤化氢加成)。由于进攻发生在环状中间体的两侧或受空间限制,新形成的两个化学键倾向于呈反式共平面关系。
二、典型示例
- 卤素(Br₂, Cl₂)与环状烯烃的加成: 这是反式加成的经典例证。例如,环己烯与溴(Br₂)反应时,首先生成环状溴鎓离子中间体。随后,溴负离子(Br⁻)从溴鎓离子环的背面进攻碳原子(SN₂机理),导致两个溴原子最终以反式、双直立键或双平伏键(取决于构象)的方式加成到环上,得到一对外消旋的反式二溴代环己烷产物。
- 卤化氢(HX)与某些烯烃的加成: 虽然马氏规则加成通常经历碳正离子中间体并可能伴随重排,但在某些情况下(尤其是空间位阻较大时),H⁺ 和 X⁻ 也可能以反式方式加成。然而,卤化氢加成的立体化学通常不如卤素加成明确,常得到顺反混合物,反式加成并非绝对规则。
三、与顺式加成的区别
反式加成的核心特征是两个新基团加到双键异侧,产物具有反式立体化学(对于非环烯烃)或外消旋体(对于对称环烯烃)。而顺式加成(Syn-Addition)则指两个基团加到双键同侧,产物具有顺式立体化学(非环烯烃)或内消旋体(对称环烯烃)。催化氢化(H₂/Pt)是典型的顺式加成。
四、重要性
理解反式加成作用对于预测有机反应的立体化学结果至关重要。它解释了为何卤素加成环烯烃会得到特定构型的产物,在天然产物合成、药物化学以及理解生物分子构效关系等领域具有重要应用价值。掌握加成反应的立体选择性有助于设计合成路线和解析产物结构。
参考资料:
- McMurry, J. Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning. Chapter 8: Alkenes: Reactions and Synthesis. (讨论卤素加成的机理与立体化学) [可靠教材]
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. Chapter 19: Electrophilic Addition to Alkenes. (详细阐述卤鎓离子机理与反式加成) [权威教材]
- Khan Academy. "Stereochemistry of halogen addition to alkenes." (直观解释反式加成过程与环状中间体) [知名教育平台] https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes/alkene-reactions-tutorial/v/halogenation
- Master Organic Chemistry. "Hydrohalogenation of Alkenes and Markovnikov's Rule." (讨论HX加成的立体化学复杂性) [专业化学教育网站] https://www.masterorganicchemistry.com/reaction-guide/hydrohalogenation-of-alkenes/
网络扩展解释
反式加成作用是加成反应的一种类型,指两个新基团从烯烃双键平面的异侧结合,导致产物结构呈现特定的立体化学特征。以下是详细解释:
1.定义与特征
反式加成作用是指加成反应中,两个新引入的基团分别从原有双键(或三键)平面的两侧进行结合,最终产物的立体结构中,两个基团位于双键原平面的异侧。例如,烯烃与溴(Br₂)的加成中,溴原子可能以这种方式结合,形成反式产物。
2.反应机理与示例
反式加成通常与亲电加成反应相关。以烯烃与溴的加成为例:
- 步骤一:溴分子(Br₂)与烯烃双键结合,形成环状溴鎓离子中间体。
- 步骤二:溴负离子(Br⁻)从溴鎓离子的反面进攻碳原子,导致两个溴原子分别连接到双键异侧,最终形成反式加成产物。
3.与顺式加成的对比
- 反式加成:基团从双键两侧结合,产物为反式构型(如反式二溴代烷)。
- 顺式加成:基团从双键同侧结合,产物为顺式构型(如顺式二醇)。
4.应用与意义
反式加成的立体选择性在有机合成中尤为重要,例如:
- 药物合成:特定构型的分子可能具有不同的生物活性。
- 材料科学:控制产物结构可影响聚合物性能。
如需进一步了解具体反应案例或机理细节,可参考相关有机化学教材或权威资料。
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