反式加成作用英文解釋翻譯、反式加成作用的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 trans-addition
分詞翻譯:
反式加成的英語翻譯:
【化】 trans addition; trans-addition
作用的英語翻譯:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
專業解析
反式加成作用(Anti-Addition)是有機化學中描述不飽和化合物(如烯烴、炔烴)與親電試劑(如鹵素、鹵化氫)反應時立體化學特征的重要概念。它指兩個原子或基團加成到雙鍵或三鍵的兩側(異側),導緻産物具有特定的立體構型(如反式構型或外消旋體),與順式加成(Syn-Addition)形成對比。
以下是其詳細解釋:
一、核心定義與機制
反式加成是指加成試劑的兩個部分(如 Br⁺ 和 Br⁻)從碳碳雙鍵或三鍵平面的相反兩側進攻。這種加成方式通常經過環狀鹵鎓離子中間體(對于鹵素加成)或涉及碳正離子中間體且存在空間阻礙(對于某些鹵化氫加成)。由于進攻發生在環狀中間體的兩側或受空間限制,新形成的兩個化學鍵傾向于呈反式共平面關系。
二、典型示例
- 鹵素(Br₂, Cl₂)與環狀烯烴的加成: 這是反式加成的經典例證。例如,環己烯與溴(Br₂)反應時,首先生成環狀溴鎓離子中間體。隨後,溴負離子(Br⁻)從溴鎓離子環的背面進攻碳原子(SN₂機理),導緻兩個溴原子最終以反式、雙直立鍵或雙平伏鍵(取決于構象)的方式加成到環上,得到一對外消旋的反式二溴代環己烷産物。
- 鹵化氫(HX)與某些烯烴的加成: 雖然馬氏規則加成通常經曆碳正離子中間體并可能伴隨重排,但在某些情況下(尤其是空間位阻較大時),H⁺ 和 X⁻ 也可能以反式方式加成。然而,鹵化氫加成的立體化學通常不如鹵素加成明确,常得到順反混合物,反式加成并非絕對規則。
三、與順式加成的區别
反式加成的核心特征是兩個新基團加到雙鍵異側,産物具有反式立體化學(對于非環烯烴)或外消旋體(對于對稱環烯烴)。而順式加成(Syn-Addition)則指兩個基團加到雙鍵同側,産物具有順式立體化學(非環烯烴)或内消旋體(對稱環烯烴)。催化氫化(H₂/Pt)是典型的順式加成。
四、重要性
理解反式加成作用對于預測有機反應的立體化學結果至關重要。它解釋了為何鹵素加成環烯烴會得到特定構型的産物,在天然産物合成、藥物化學以及理解生物分子構效關系等領域具有重要應用價值。掌握加成反應的立體選擇性有助于設計合成路線和解析産物結構。
參考資料:
- McMurry, J. Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning. Chapter 8: Alkenes: Reactions and Synthesis. (讨論鹵素加成的機理與立體化學) [可靠教材]
- Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. Chapter 19: Electrophilic Addition to Alkenes. (詳細闡述鹵鎓離子機理與反式加成) [權威教材]
- Khan Academy. "Stereochemistry of halogen addition to alkenes." (直觀解釋反式加成過程與環狀中間體) [知名教育平台] https://www.khanacademy.org/science/organic-chemistry/alkenes-alkynes/alkene-reactions-tutorial/v/halogenation
- Master Organic Chemistry. "Hydrohalogenation of Alkenes and Markovnikov's Rule." (讨論HX加成的立體化學複雜性) [專業化學教育網站] https://www.masterorganicchemistry.com/reaction-guide/hydrohalogenation-of-alkenes/
網絡擴展解釋
反式加成作用是加成反應的一種類型,指兩個新基團從烯烴雙鍵平面的異側結合,導緻産物結構呈現特定的立體化學特征。以下是詳細解釋:
1.定義與特征
反式加成作用是指加成反應中,兩個新引入的基團分别從原有雙鍵(或三鍵)平面的兩側進行結合,最終産物的立體結構中,兩個基團位于雙鍵原平面的異側。例如,烯烴與溴(Br₂)的加成中,溴原子可能以這種方式結合,形成反式産物。
2.反應機理與示例
反式加成通常與親電加成反應相關。以烯烴與溴的加成為例:
- 步驟一:溴分子(Br₂)與烯烴雙鍵結合,形成環狀溴鎓離子中間體。
- 步驟二:溴負離子(Br⁻)從溴鎓離子的反面進攻碳原子,導緻兩個溴原子分别連接到雙鍵異側,最終形成反式加成産物。
3.與順式加成的對比
- 反式加成:基團從雙鍵兩側結合,産物為反式構型(如反式二溴代烷)。
- 順式加成:基團從雙鍵同側結合,産物為順式構型(如順式二醇)。
4.應用與意義
反式加成的立體選擇性在有機合成中尤為重要,例如:
- 藥物合成:特定構型的分子可能具有不同的生物活性。
- 材料科學:控制産物結構可影響聚合物性能。
如需進一步了解具體反應案例或機理細節,可參考相關有機化學教材或權威資料。
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