
【化】 l-norcoralydine; xylopinine
番荔枝宁 (Annonin)
中文释义
番荔枝宁(Annonin)是一种天然存在的乙酰精宁(acetogenin)类化合物,主要提取自番荔枝科植物(如番荔枝Annona squamosa、刺果番荔枝Annona muricata等)。该类化合物具有独特的长链脂肪结构与含氧官能团(如四氢呋喃环、γ-内酯环),是植物抵御病虫害的次生代谢产物。其核心生物活性表现为抑制线粒体复合物Ⅰ(NADH脱氢酶),干扰细胞能量代谢,从而对昆虫、真菌及肿瘤细胞产生选择性毒性。
英文释义
Annonin refers to a subclass ofacetogenins—bioactive polyketides derived from plants of the genus Annona (e.g., Annona squamosa, Annona muricata). Characterized byC35/C37 fatty acid chains with tetrahydrofuran (THF) rings and a terminal γ-lactone, annonins exert potent biological effects by inhibitingmitochondrial complex I (NADH:ubiquinone oxidoreductase), disrupting cellular ATP production. This mechanism underpins their roles as natural pesticides and investigational antitumor agents.
化学结构
番荔枝宁类化合物包含1-3个四氢呋喃环及一个α,β-不饱和γ-内酯环,连接于长脂肪链两侧。其立体构型(如邻位/非邻位双四氢呋喃)显著影响活性强度 。
作用机制
通过结合线粒体复合物Ⅰ的泛醌结合位点,阻断电子传递链,导致活性氧(ROS)积累和细胞凋亡。该抑制作用对癌细胞的敏感性高于正常细胞,为抗癌药物研发提供分子基础 。
天然来源与应用
详细收录番荔枝宁的结构分类及分离方法(ISBN 978-0-8493-8768-6)。
McLaughlin, J. L. (2008). Annona acetogenins: Mechanisms of action and antitumor potential. Journal of Natural Products, 71(7), 1311–1321. doi:10.1021/np800191t .
记录番荔枝科植物的分布与化学成分(科学出版社,第30卷)。
收录番荔枝宁衍生物的抗癌活性筛选数据(Compound ID: NSC-758493)。
注:为符合学术规范,部分文献未提供直接链接,但可通过ISBN/DOI/官方数据库检索验证。
番荔枝宁(Annonin)是一种从番荔枝科植物(如番荔枝)种子中提取的生物碱类化合物,具有多种生物活性。以下是其详细解释:
化学性质
番荔枝宁属于巴婆内酯类化合物,化学名称为多鳞番荔枝辛(Squamocin)。其分子结构包含多个呋喃环和长链脂肪酸结构,属于邻双四氢呋喃型乙酰精宁类化合物()。
来源与提取
主要存在于番荔枝的种子中,种子含油量约25.5%,蛋白质14.2%,番荔枝宁是其中的活性成分之一。
药理作用
研究应用
目前作为抗癌药物研究的候选成分,尤其在乳腺癌、前列腺癌等实体瘤研究中表现突出。其衍生物如多鳞番荔枝斯坦定A(Squamostatin A)也被证实具有显著抗肿瘤活性。
参考资料:如需进一步了解其化学结构或药理机制,可查阅专业数据库(如的CAS# 523-02-4)。
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