
【化】 l-norcoralydine; xylopinine
番荔枝甯 (Annonin)
中文釋義
番荔枝甯(Annonin)是一種天然存在的乙酰精甯(acetogenin)類化合物,主要提取自番荔枝科植物(如番荔枝Annona squamosa、刺果番荔枝Annona muricata等)。該類化合物具有獨特的長鍊脂肪結構與含氧官能團(如四氫呋喃環、γ-内酯環),是植物抵禦病蟲害的次生代謝産物。其核心生物活性表現為抑制線粒體複合物Ⅰ(NADH脫氫酶),幹擾細胞能量代謝,從而對昆蟲、真菌及腫瘤細胞産生選擇性毒性。
英文釋義
Annonin refers to a subclass ofacetogenins—bioactive polyketides derived from plants of the genus Annona (e.g., Annona squamosa, Annona muricata). Characterized byC35/C37 fatty acid chains with tetrahydrofuran (THF) rings and a terminal γ-lactone, annonins exert potent biological effects by inhibitingmitochondrial complex I (NADH:ubiquinone oxidoreductase), disrupting cellular ATP production. This mechanism underpins their roles as natural pesticides and investigational antitumor agents.
化學結構
番荔枝甯類化合物包含1-3個四氫呋喃環及一個α,β-不飽和γ-内酯環,連接于長脂肪鍊兩側。其立體構型(如鄰位/非鄰位雙四氫呋喃)顯著影響活性強度 。
作用機制
通過結合線粒體複合物Ⅰ的泛醌結合位點,阻斷電子傳遞鍊,導緻活性氧(ROS)積累和細胞凋亡。該抑制作用對癌細胞的敏感性高于正常細胞,為抗癌藥物研發提供分子基礎 。
天然來源與應用
詳細收錄番荔枝甯的結構分類及分離方法(ISBN 978-0-8493-8768-6)。
McLaughlin, J. L. (2008). Annona acetogenins: Mechanisms of action and antitumor potential. Journal of Natural Products, 71(7), 1311–1321. doi:10.1021/np800191t .
記錄番荔枝科植物的分布與化學成分(科學出版社,第30卷)。
收錄番荔枝甯衍生物的抗癌活性篩選數據(Compound ID: NSC-758493)。
注:為符合學術規範,部分文獻未提供直接鍊接,但可通過ISBN/DOI/官方數據庫檢索驗證。
番荔枝甯(Annonin)是一種從番荔枝科植物(如番荔枝)種子中提取的生物堿類化合物,具有多種生物活性。以下是其詳細解釋:
化學性質
番荔枝甯屬于巴婆内酯類化合物,化學名稱為多鱗番荔枝辛(Squamocin)。其分子結構包含多個呋喃環和長鍊脂肪酸結構,屬于鄰雙四氫呋喃型乙酰精甯類化合物()。
來源與提取
主要存在于番荔枝的種子中,種子含油量約25.5%,蛋白質14.2%,番荔枝甯是其中的活性成分之一。
藥理作用
研究應用
目前作為抗癌藥物研究的候選成分,尤其在乳腺癌、前列腺癌等實體瘤研究中表現突出。其衍生物如多鱗番荔枝斯坦定A(Squamostatin A)也被證實具有顯著抗腫瘤活性。
參考資料:如需進一步了解其化學結構或藥理機制,可查閱專業數據庫(如的CAS# 523-02-4)。
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