奥本瑙尔氧化反应英文解释翻译、奥本瑙尔氧化反应的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【机】 oppenauer oxidation
分词翻译:
奥的英语翻译:
abstruse; profound
本的英语翻译:
the root of a plant; this
【机】 aetioporphyrin
尔的英语翻译:
like so; you
氧化的英语翻译:
combustion; oxidation; oxidize; oxygenation
【化】 adduction; oxidation
【医】 oxidation; oxidization; oxidize; oxy-; oxydation; oxygenize
反应的英语翻译:
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
专业解析
奥本瑙尔氧化反应(Oppenauer Oxidation)是一种重要的有机化学反应,专指在异丙醇铝(Aluminium isopropoxide, (i-PrO)₃Al)催化下,利用丙酮(Acetone)作为氢受体(氧化剂),将仲醇(Secondary Alcohol)选择性氧化为相应的酮(Ketone)的反应。其逆反应为梅尔魏因-庞多夫-维尔利还原(Meerwein-Ponndorf-Verley Reduction)。
反应原理与特点:
- 选择性氧化: 该反应对仲醇具有高度选择性,能高效地将仲醇转化为酮,而分子中的其他易氧化基团(如双键、醛基)通常不受影响。伯醇在此条件下反应性较差,通常不适用。
- 温和条件: 反应通常在温和条件下(如苯或甲苯作溶剂,加热回流)进行,避免了强氧化剂可能带来的副反应或官能团破坏。
- 可逆性: 该反应本质上是可逆的平衡反应。使用过量的丙酮可以将平衡推向生成酮的方向(勒夏特列原理)。其逆反应(使用异丙醇作还原剂)可将酮还原为醇。
- 催化剂与氧化剂: 核心催化剂是异丙醇铝((CH₃)₂CH-O]₃Al)。丙酮((CH₃)₂C=O)在此反应中作为氢受体(即氧化剂),自身被还原为异丙醇((CH₃)₂CH-OH)。
反应机理(简化):
反应机理涉及铝醇盐配合物的形成和分子内的氢负离子(H⁻)转移:
- 配位与交换: 仲醇(R¹R²CH-OH)的氧原子与异丙醇铝中的铝原子配位,发生配体交换,生成新的烷氧基铝化合物(R¹R²CH-O-Al[OCH(CH₃)₂]₂)并释放出异丙醇。
- 六元环过渡态: 生成的烷氧基铝化合物与丙酮分子通过铝原子和氧原子配位,形成一个六元环状过渡态。在这个环状结构中,醇部分的α-碳上的氢(以氢负离子H⁻形式)转移到丙酮的羰基碳上。
- 产物生成: 氢负离子转移导致仲醇被氧化成酮(R¹R²C=O),同时丙酮被还原成异丙醇((CH₃)₂CH-OH)。催化剂异丙醇铝得以再生,继续参与催化循环。
应用与重要性:
奥本瑙尔氧化反应是合成酮类化合物,特别是对酸或强氧化剂敏感的酮(如含有烯键、醛基、对酸不稳定的基团等的分子)的重要方法。它在甾体化学、萜类化学以及复杂天然产物合成中有着广泛应用,因为它能在相对温条件下实现特定仲醇的选择性氧化。
权威参考来源:
- 《有机化学》经典教材: 如 Jerry March 的 Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure 详细描述了该反应的机理和应用。
- 化学数据库与知识库: IUPAC Gold Book、Reaxys、SciFinder 等权威数据库收录了该反应的标准定义、文献实例和详细条件。
- 专业期刊文献: 如 The Journal of Organic Chemistry、Organic Syntheses 等期刊发表了大量关于奥本瑙尔氧化反应条件优化、应用实例及机理研究的原始论文和综述。
- 大学课程资源: 知名大学(如 MIT OpenCourseWare, Coursera 上的有机化学课程)的课件常将此反应作为经典有机反应进行讲解。
总之,奥本瑙尔氧化反应是利用铝催化剂和酮类氧化剂实现仲醇高效、选择性氧化为酮的经典有机合成方法,具有条件温和、选择性好的优点,在复杂分子合成中具有重要地位。
网络扩展解释
关于“奥本瑙尔氧化反应”的具体信息未在提供的资料中明确提及。这可能涉及以下可能性:
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术语准确性
该名称可能是对某一特定氧化反应的音译或拼写变体。例如,在有机化学中有一个名为“Oppenauer氧化反应”的经典反应(通常译为“奥本瑙尔氧化反应”),其作用是将醇氧化为酮或醛,反应中使用酮类(如丙酮)作为氧化剂,并需在碱性条件下进行。
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常规氧化反应的补充说明
若问题指向广义的氧化反应,可参考以下定义:
- 基本概念:物质与氧结合或失去电子的过程,分为狭义(与氧化合)和广义(失去电子)两类。
- 常见类型:包括剧烈氧化(如燃烧)、缓慢氧化(如金属锈蚀)以及生物体内的氧化(如呼吸作用)。
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建议
若需了解“奥本瑙尔氧化反应”的详细机理或应用,建议查阅有机化学专业书籍(如《有机合成反应》)或通过权威化学数据库(如SciFinder、Reaxys)进行检索,以确认术语准确性并获取更专业的解释。
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