
【化】 Kekule structures
triumphant
storeroom; warehouse
【计】 libraries; library
【医】 bank
【经】 library
rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle
frame; structure; composition; configuration; construction; fabric; mechanism
【计】 frame work
【医】 constitution; formatio; formation; installation; structure; tcxture
凯库勒结构(Kekulé structure)是描述苯分子化学键排列方式的经典模型,由德国化学家奥古斯特·凯库勒于1865年首次提出。该结构将苯的六个碳原子排列成平面六元环,相邻碳原子之间以单双键交替连接(单键C-C,双键C=C),每个碳原子再结合一个氢原子,形成C₆H₆的分子式。这一模型解决了当时苯分子无法通过传统价键理论解释的不饱和度问题,并为芳香族化合物的研究奠定了基础。
现代化学研究证实,苯的实际电子结构并非固定单双键交替,而是通过电子离域形成的共振杂化体(resonance hybrid)。尽管如此,凯库勒结构仍被广泛用于教学和有机合成反应机理的初步分析,例如在亲电取代反应中预测取代基的定位效应。
权威参考资料:
凯库勒结构(Kekulé structure)是描述苯分子环状结构的经典模型,由德国化学家弗里德里希·凯库勒于1865年提出。以下是其详细解释:
凯库勒结构将苯分子表示为单双键交替的平面六元环,即6个碳原子通过单键和双键交替连接形成闭合环状结构,每个碳原子再连接一个氢原子。其简化结构式可写作: $$ chemfig{*6(-=-=-=)} $$ 该模型首次将苯的稳定性和对称性与其环状结构联系起来,解释了苯不易发生加成反应(类似烯烃)但易取代的现象。
凯库勒受碳四价理论启发,结合实验数据(如苯的分子式C₆H₆),最终通过“梦中灵感”提出环状结构假说。据传他在梦中看到碳链像蛇一样咬住尾巴旋转,由此联想到闭合环状排列。这一发现结束了当时对苯结构的混乱认知,成为有机化学史上的经典案例。
凯库勒结构无法解释苯的等价碳-碳键长(实际为均等键长,而非单双键交替)和特殊稳定性,这些问题后来通过量子化学理论得到修正。
凯库勒结构是化学史上具有里程碑意义的模型,尽管现代理论已超越其原始形式,但它仍是教学和研究中不可或缺的基础概念。如需更深入的技术细节(如分子轨道理论),可参考化学教材或专业文献。
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