
【化】 diphenyl carbene
【医】 diphenyl
【化】 carbene
二苯基卡宾(Diphenylcarbene)是一种重要的有机反应中间体,属于卡宾(Carbene)类化合物。其英文名称为diphenylcarbene,结构上可视为亚甲基(:CH₂)的两个氢原子被苯基取代后的衍生物,通式为(C₆H₅)₂C:,中心碳原子具有两个未成键电子。
电子状态:
二苯基卡宾通常以单线态(Singlet)或三线态(Triplet)存在。单线态卡宾的中心碳原子采取 sp² 杂化,含一对孤对电子和一个空p轨道,具有亲电性;三线态卡宾的中心碳为sp杂化,含两个未成对电子,表现为双自由基性质。苯基的共轭效应可稳定单线态构型。
反应活性:
作为高活性中间体,二苯基卡宾可发生以下典型反应:
常见合成途径包括:
二苯基卡宾在有机合成中用于构建复杂分子骨架,尤其适用于:
因其高反应性,二苯基卡宾无法分离储存,需原位生成并立即参与反应。其稳定性受取代基电子效应显著影响,苯基的共轭分散作用可提供动力学稳定。
权威参考资料:
(注:因平台限制未提供直接链接,建议通过学术引擎检索上述文献来源。)
二苯基卡宾(Diphenyl carbene,Ph₂C:)是一种具有特殊电子结构的有机中间体,以下是其详细解释:
1. 结构与电子特征 二苯基卡宾由两个苯基(Ph)连接在一个卡宾碳原子上构成,卡宾碳呈现中性二配位状态,仅含六个价电子,不满足八隅体规则。这种缺电子特性使其具有高反应活性,通常以三线态(两个未配对电子)形式存在。
2. 稳定机制 通过强π供电子取代基(如苯基)的共轭效应,可稳定卡宾中心,避免快速分解。邻位或对位取代基的立体效应和电子效应也会影响其寿命和反应速率。
3. 化学性质 • 易与氧气、烯烃等发生加成或插入反应; • 可经氧化生成自由基阳离子(Ph₂C⁺·)或双氧化卡宾(Ph₂C²⁺),后者为近年理论研究热点; • 反应活性受取代基种类和位置显著影响。
4. 应用领域 作为高活性中间体,其衍生物在材料科学(如功能分子设计)和有机合成(催化反应)中具有潜在价值。
参考资料:关于合成方法及动力学研究可查阅、8;前沿进展参考、3;基础命名见、5。
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