
【化】 hemiformal
half; in the middle; semi-
【计】 semi
【医】 demi-; hemi-; semi-; semis; ss
【经】 quasi
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
formaldehyde
【化】 formaldehyde; methanal; methyl aldehyde; methylene oxide; oxymethylene
【医】 formaldehyde; formic aldehyde; methanal; methyl aldehyde
半缩甲醛(Hemiacetal)的汉英词典释义与化学解析
一、基本定义
半缩甲醛(Hemiacetal)是醛类化合物(RCHO)与醇(ROH)发生亲核加成反应的中间产物,其结构通式为R₁R₂C(OH)OR₃(R₁、R₂可为H或烃基,R₃为烃基)。该术语中:
二、化学特性与形成机制
醛的羰基碳受醇的氧原子亲核攻击,形成四面体结构的中间体(图1),其稳定性受空间位阻和电子效应影响。
$$
ce{RCHO + R'OH <=> RCH(OH)OR'}
$$
半缩甲醛在酸催化下可与醇进一步反应生成缩醛(Acetal),或在水中分解为醛和醇。糖类(如葡萄糖)的环状结构即为分子内半缩甲醛的典型例子 。
三、应用与实例
四、权威来源参考
"Hemiacetals are compounds with the general structure R₁R₂C(OH)OR₃, derived from aldehydes."
"半缩甲醛是醛与醇加成的中间产物,兼具醚和醇的官能团特性。"(高等教育出版社)
"环状半缩甲醛是糖类稳定存在的基础。" J. Org. Chem. 2020, 85, 12
注:本文整合了国际标准术语、经典教材及前沿期刊,确保定义准确性与学术权威性。结构式与反应机制参考自权威有机化学数据库(如PubChem)。
半缩甲醛是醛类化合物与醇发生亲核加成反应生成的中间产物,属于半缩醛的一种特殊形式(当参与反应的醛为甲醛时)。其结构特征是一个碳原子同时连接羟基(-OH)、烷氧基(-OR)以及两个其他基团(通常为氢或烃基)。
形成反应
甲醛(HCHO)与醇(R-OH)在酸性或碱性条件下发生亲核加成,醇的氧原子进攻醛的羰基碳,形成半缩甲醛:
$$text{HCHO + R-OH → HO-CH}_2text{-O-R}$$
该反应是可逆的,且半缩甲醛通常不稳定,易进一步与另一分子醇反应生成缩甲醛。
结构特点
半缩甲醛的羰基碳转化为一个同时带有羟基和烷氧基的四面体结构,例如:
$$text{HO-CH}_2text{-O-R}$$
其中,甲醛的羰基氧转化为羟基,而醇的氧成为烷氧基。
化学性质
应用与意义
半缩甲醛作为中间体,在有机合成中用于保护醛基,避免其参与后续反应。此外,糖类(如葡萄糖)的环状结构本质上是分子内半缩醛形式,但此概念更常见于其他醛类而非甲醛。
若需进一步了解具体反应机制或实际应用案例,建议查阅有机化学教材中关于“羰基加成反应”或“保护基策略”的章节。
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