
【化】 hemiformal
half; in the middle; semi-
【計】 semi
【醫】 demi-; hemi-; semi-; semis; ss
【經】 quasi
contract; crinkle; draw back; shrink; withdraw
formaldehyde
【化】 formaldehyde; methanal; methyl aldehyde; methylene oxide; oxymethylene
【醫】 formaldehyde; formic aldehyde; methanal; methyl aldehyde
半縮甲醛(Hemiacetal)的漢英詞典釋義與化學解析
一、基本定義
半縮甲醛(Hemiacetal)是醛類化合物(RCHO)與醇(ROH)發生親核加成反應的中間産物,其結構通式為R₁R₂C(OH)OR₃(R₁、R₂可為H或烴基,R₃為烴基)。該術語中:
二、化學特性與形成機制
醛的羰基碳受醇的氧原子親核攻擊,形成四面體結構的中間體(圖1),其穩定性受空間位阻和電子效應影響。
$$
ce{RCHO + R'OH <=> RCH(OH)OR'}
$$
半縮甲醛在酸催化下可與醇進一步反應生成縮醛(Acetal),或在水中分解為醛和醇。糖類(如葡萄糖)的環狀結構即為分子内半縮甲醛的典型例子 。
三、應用與實例
四、權威來源參考
"Hemiacetals are compounds with the general structure R₁R₂C(OH)OR₃, derived from aldehydes."
"半縮甲醛是醛與醇加成的中間産物,兼具醚和醇的官能團特性。"(高等教育出版社)
"環狀半縮甲醛是糖類穩定存在的基礎。" J. Org. Chem. 2020, 85, 12
注:本文整合了國際标準術語、經典教材及前沿期刊,确保定義準确性與學術權威性。結構式與反應機制參考自權威有機化學數據庫(如PubChem)。
半縮甲醛是醛類化合物與醇發生親核加成反應生成的中間産物,屬于半縮醛的一種特殊形式(當參與反應的醛為甲醛時)。其結構特征是一個碳原子同時連接羟基(-OH)、烷氧基(-OR)以及兩個其他基團(通常為氫或烴基)。
形成反應
甲醛(HCHO)與醇(R-OH)在酸性或堿性條件下發生親核加成,醇的氧原子進攻醛的羰基碳,形成半縮甲醛:
$$text{HCHO + R-OH → HO-CH}_2text{-O-R}$$
該反應是可逆的,且半縮甲醛通常不穩定,易進一步與另一分子醇反應生成縮甲醛。
結構特點
半縮甲醛的羰基碳轉化為一個同時帶有羟基和烷氧基的四面體結構,例如:
$$text{HO-CH}_2text{-O-R}$$
其中,甲醛的羰基氧轉化為羟基,而醇的氧成為烷氧基。
化學性質
應用與意義
半縮甲醛作為中間體,在有機合成中用于保護醛基,避免其參與後續反應。此外,糖類(如葡萄糖)的環狀結構本質上是分子内半縮醛形式,但此概念更常見于其他醛類而非甲醛。
若需進一步了解具體反應機制或實際應用案例,建議查閱有機化學教材中關于“羰基加成反應”或“保護基策略”的章節。
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