
【化】 primary nitroparaffin
【化】 nitroalkane
伯硝基烷(primary nitroalkane)是指硝基(-NO₂)直接连接在伯碳原子(即仅与一个其他碳原子相连的碳原子)上的有机化合物。其通式为 R-CH₂-NO₂,其中 R 代表烷基或氢原子。伯硝基烷具有以下关键化学特性:
酸性(Acidity)
伯硝基烷的α-氢原子(与硝基相连的碳上的氢)因受强吸电子硝基的影响而显弱酸性(pKa ≈ 10),可溶于强碱(如氢氧化钠)形成共振稳定的硝基烷盐(nitronate salt)。这是其最显著的性质之一。
互变异构(Tautomerism)
伯硝基烷存在硝基式(nitro form, R-CH₂-NO₂)和酸式(aci form, R-CH=NOOH)的互变异构平衡。酸式结构具有烯醇特性,可与重氮盐等发生反应。
还原反应(Reduction)
伯硝基烷可被还原为伯胺(R-CH₂-NH₂),常用还原剂包括催化氢化、金属(如锡、锌)加酸、或电解还原等。
亲核反应(Nucleophilic Reactions)
形成的硝基烷盐(nitronate anion)是强亲核试剂,可参与多种反应:
Nef反应(Nef Reaction)
伯硝基烷经硝基烷盐中间体,在强酸条件下可水解生成相应的醛(R-CHO)。
命名与结构(Nomenclature and Structure)
在系统命名法中,“伯硝基烷”明确指硝基连接在伯碳上的烷烃衍生物。例如:
权威参考来源:
伯硝基烷是硝基烷烃的一种分类形式,具体解释如下:
伯硝基烷指硝基(-NO₂)连接在伯碳原子(即仅与一个其他碳原子相连的碳)上的硝基烷烃。其通式为RCH₂NO₂,其中R为烷基或氢原子。例如,硝基甲烷(CH₃NO₂)属于伯硝基烷。
工业上通过烷烃直接硝化制备,常用硝酸、N₂O₄或NO₂在高温下进行自由基取代反应,例如:
$$ CH_4 + HNO_3 xrightarrow{高温} CH_3NO_2 + H_2O $$
此方法适用于多种硝基烷烃的合成。
简单硝基烷(如伯硝基烷)在有机合成中常用作溶剂、燃料添加剂或中间体,但因搜索结果信息有限,具体应用需参考专业文献。
如需进一步了解结构式或反应机理,可查阅有机化学教材或专业数据库。
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