曼尼希反应英文解释翻译、曼尼希反应的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 Mannich reaction

分词翻译：

曼的英语翻译：

graceful; prolonged

尼的英语翻译：

Buddhist nun; priestess

希的英语翻译：

hope; rare

反应的英语翻译：

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

曼尼希反应（Mannich Reaction）是有机化学中一类重要的碳-氮键形成反应，指含有活泼氢的化合物（通常为羰基化合物，如酮、醛或羧酸衍生物）与甲醛（或其他醛类）及胺（伯胺、仲胺或氨）发生的缩合反应。该反应由德国化学家卡尔·曼尼希（Carl Mannich）于1912年首次系统报道并深入研究而得名。

一、反应机理与通式

曼尼希反应的本质是亲电取代反应，其核心步骤为：

亚胺离子生成：胺与甲醛缩合脱水，形成活性的亚胺正离子（ce{+CH2-NR2}）。
烯醇化与亲核进攻：含活泼氢的化合物（以酮为例）在酸性或碱性条件下烯醇化，其烯醇负离子作为亲核试剂进攻亚胺正离子。
β-氨基羰基化合物形成：最终生成β-氨基羰基化合物（Mannich碱），结构通式为：
$$ce{R-CO-CH2-CH2-NR'_2 quad text{或} quad R-CO-CHR''-NR'_2}$$

其中R为烷基/芳基，R'为氢/烷基，R''为活泼氢化合物的取代基。

二、关键特征与应用

底物范围
- 活泼氢供体：酮（丙酮最常用）、醛、酯、硝基烷烃、炔烃、酚类及杂环化合物（如吲哚）。
- 胺组分：伯胺（ce{NH3}）、仲胺（如二甲胺、哌啶）、氨水或铵盐。
- 醛组分：甲醛最常用，但高级醛（如乙醛）也可参与反应。
反应条件
通常在弱酸性（如乙酸、盐酸）或缓冲溶液（pH 4–7）中进行，部分反应需加热催化。
应用价值
- 天然产物合成：关键中间体用于合成生物碱（如托品酮）、氨基酸、抗生素（如环丝氨酸）。
- 药物化学：构建药物分子骨架（如抗帕金森药物司来吉兰）。
- 高分子材料：制备功能性单体及交联剂。

三、命名渊源与词典释义

在汉英词典中，"曼尼希反应"对应"Mannich reaction"，其权威定义可参考：

《英汉化学化工词汇》（科学出版社）：曼尼希反应——甲醛与含有活泼氢的化合物及胺类的缩合反应，生成β-氨基羰基衍生物。
IUPAC金皮书《有机反应术语》：Formal substitution of hydrogen by an aminomethyl group in a reaction with formaldehyde and ammonia or an amine.

参考文献

Mannich, C., Krösche, W. Arch. Pharm.1912, 250, 647–667. (原始文献)
Comprehensive Organic Synthesis (Elsevier), Vol. 2, Chapter 2.10.
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Kurti & Czako), p. 280.
《有机化学》（邢其毅等，高等教育出版社），第三版，第 956 页.

网络扩展解释

曼尼希反应（Mannich反应）是一种重要的有机化学反应，主要用于合成β-氨基羰基化合物（即曼尼希碱）。以下是其核心要点：

1.定义与反应组成

曼尼希反应是含有活泼氢的化合物（如羰基化合物）、甲醛与胺（通常为二级胺或氨）之间的三组分缩合反应。反应产物为β-氨基羰基化合物，称为曼尼希碱。

2.反应机理

亚胺离子中间体形成：甲醛与胺（如二甲胺）反应生成亚胺离子（如N,N-二甲基亚甲基氯化铵）。
亲核进攻：活泼氢化合物（如酮）的烯醇结构进攻亚胺离子，形成新的碳氮键，最终生成曼尼希碱。

3.反应条件与特点

胺的类型：常用二级胺（如哌啶、二甲胺），一级胺易生成希夫碱，三级胺无法形成亚胺离子。
溶剂与温度：通常在质子性溶剂（如水或醇）中高温进行，但反应时间长且可能产生副产物。
甲醛替代物：除甲醛外，其他醛类也可参与反应。

4.应用领域

药物合成：用于构建含氨基的复杂分子，如生物碱和药物中间体。
材料化学：合成乌洛托品（六亚甲基四胺），用于树脂和炸药制备。

5.注意事项

副反应控制：需优化条件以减少副产物（如过度缩合或分解）。
底物限制：活泼氢化合物需具备足够酸性（如酮、酚类），否则反应难以进行。

曼尼希反应通过胺甲基化策略构建碳氮键，广泛应用于有机合成和药物化学领域。其核心在于亚胺离子的生成与亲核进攻机制，反应条件的选择直接影响产物效率。