曼尼希反應英文解釋翻譯、曼尼希反應的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 Mannich reaction

分詞翻譯：

曼的英語翻譯：

graceful; prolonged

尼的英語翻譯：

Buddhist nun; priestess

希的英語翻譯：

hope; rare

反應的英語翻譯：

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

曼尼希反應（Mannich Reaction）是有機化學中一類重要的碳-氮鍵形成反應，指含有活潑氫的化合物（通常為羰基化合物，如酮、醛或羧酸衍生物）與甲醛（或其他醛類）及胺（伯胺、仲胺或氨）發生的縮合反應。該反應由德國化學家卡爾·曼尼希（Carl Mannich）于1912年首次系統報道并深入研究而得名。

一、反應機理與通式

曼尼希反應的本質是親電取代反應，其核心步驟為：

亞胺離子生成：胺與甲醛縮合脫水，形成活性的亞胺正離子（ce{+CH2-NR2}）。
烯醇化與親核進攻：含活潑氫的化合物（以酮為例）在酸性或堿性條件下烯醇化，其烯醇負離子作為親核試劑進攻亞胺正離子。
β-氨基羰基化合物形成：最終生成β-氨基羰基化合物（Mannich堿），結構通式為：
$$ce{R-CO-CH2-CH2-NR'_2 quad text{或} quad R-CO-CHR''-NR'_2}$$

其中R為烷基/芳基，R'為氫/烷基，R''為活潑氫化合物的取代基。

二、關鍵特征與應用

底物範圍
- 活潑氫供體：酮（丙酮最常用）、醛、酯、硝基烷烴、炔烴、酚類及雜環化合物（如吲哚）。
- 胺組分：伯胺（ce{NH3}）、仲胺（如二甲胺、哌啶）、氨水或铵鹽。
- 醛組分：甲醛最常用，但高級醛（如乙醛）也可參與反應。
反應條件
通常在弱酸性（如乙酸、鹽酸）或緩沖溶液（pH 4–7）中進行，部分反應需加熱催化。
應用價值
- 天然産物合成：關鍵中間體用于合成生物堿（如托品酮）、氨基酸、抗生素（如環絲氨酸）。
- 藥物化學：構建藥物分子骨架（如抗帕金森藥物司來吉蘭）。
- 高分子材料：制備功能性單體及交聯劑。

三、命名淵源與詞典釋義

在漢英詞典中，"曼尼希反應"對應"Mannich reaction"，其權威定義可參考：

《英漢化學化工詞彙》（科學出版社）：曼尼希反應——甲醛與含有活潑氫的化合物及胺類的縮合反應，生成β-氨基羰基衍生物。
IUPAC金皮書《有機反應術語》：Formal substitution of hydrogen by an aminomethyl group in a reaction with formaldehyde and ammonia or an amine.

參考文獻

Mannich, C., Krösche, W. Arch. Pharm.1912, 250, 647–667. (原始文獻)
Comprehensive Organic Synthesis (Elsevier), Vol. 2, Chapter 2.10.
Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Kurti & Czako), p. 280.
《有機化學》（邢其毅等，高等教育出版社），第三版，第 956 頁.

網絡擴展解釋

曼尼希反應（Mannich反應）是一種重要的有機化學反應，主要用于合成β-氨基羰基化合物（即曼尼希堿）。以下是其核心要點：

1.定義與反應組成

曼尼希反應是含有活潑氫的化合物（如羰基化合物）、甲醛與胺（通常為二級胺或氨）之間的三組分縮合反應。反應産物為β-氨基羰基化合物，稱為曼尼希堿。

2.反應機理

亞胺離子中間體形成：甲醛與胺（如二甲胺）反應生成亞胺離子（如N,N-二甲基亞甲基氯化铵）。
親核進攻：活潑氫化合物（如酮）的烯醇結構進攻亞胺離子，形成新的碳氮鍵，最終生成曼尼希堿。

3.反應條件與特點

胺的類型：常用二級胺（如哌啶、二甲胺），一級胺易生成希夫堿，三級胺無法形成亞胺離子。
溶劑與溫度：通常在質子性溶劑（如水或醇）中高溫進行，但反應時間長且可能産生副産物。
甲醛替代物：除甲醛外，其他醛類也可參與反應。

4.應用領域

藥物合成：用于構建含氨基的複雜分子，如生物堿和藥物中間體。
材料化學：合成烏洛托品（六亞甲基四胺），用于樹脂和炸藥制備。

5.注意事項

副反應控制：需優化條件以減少副産物（如過度縮合或分解）。
底物限制：活潑氫化合物需具備足夠酸性（如酮、酚類），否則反應難以進行。

曼尼希反應通過胺甲基化策略構建碳氮鍵，廣泛應用于有機合成和藥物化學領域。其核心在于亞胺離子的生成與親核進攻機制，反應條件的選擇直接影響産物效率。