
【化】 sulfur ylide
sulfur; sulphur
【化】 sulphur
【医】 S; sulf-; sulfo-; sulfur; sulph-; sulphur; thio-
【化】 ylid; ylide
硫叶立德(sulfur ylide)是一类含有硫原子且具有两性离子结构的有机化合物,其分子结构由带正电荷的硫原子与相邻的带负电荷的碳原子组成,形成[ R_2S^+-C^-R_2 ]的稳定共振体系。这类化合物在有机合成中常作为关键的中间体,广泛应用于环丙烷化反应、环氧化反应等催化过程。例如,Corey-Chaykovsky反应中,硫叶立德通过亲核进攻实现羰基化合物的环氧化或环丙烷化。
硫叶立德的稳定性与其取代基密切相关,芳基或吸电子基团可增强其热力学稳定性。根据国际权威期刊《Chemical Reviews》的分类,硫叶立德可分为非稳定型(如二甲硫醚叶立德)和稳定型(如硫代苯甲酰叶立德)两类。这类化合物的合成通常通过硫醚与强碱(如NaH)在特定溶剂中反应制得。
硫叶立德(Sulfur ylide)是一种有机化合物,其结构和特性在有机合成中具有重要意义。以下是详细解释:
硫叶立德是一种形式上的内盐,由带负电荷的碳负离子与带正电荷的硫原子通过共价键相邻构成,通式为$text{R}_2text{S}^+-text{C}^--text{R}'$()。这种结构使得碳负离子因硫正离子的稳定作用而具有较强的亲核性,常用于构建环状化合物(如三元环、六元杂环等)。
根据硫的氧化态,硫叶立德分为两类():
硫叶立德通常通过以下途径制备:
硫叶立德在有机合成中主要通过两种机理参与反应():
应用实例:
硫叶立德因其强亲核性和结构可调性,成为合成复杂分子的关键工具。诺贝尔奖得主E.J. Corey等对其应用的拓展,推动了环丙烷化、环氧化等反应的高效发展()。近年来的研究还聚焦于开发更稳定、易操作的叶立德试剂,以提升合成效率()。
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