
【化】 malonyl-
【化】 malonic acid; methane dicarboxylic acid; propandioic acid
propane diacid
【医】 malonic acid
odd; single
【医】 azygos; mon-; mono-; uni-
【机】 hydrazide; ureides
丙二酸单酰(英文:Malonyl)是生物化学中的一个重要基团或中间体,特指丙二酸(HOOC-CH₂-COOH)的单酰基形式(-OC-CH₂-CO-)。它在代谢途径中扮演关键角色,尤其在脂肪酸合成中作为碳链延伸的直接供体。
化学本质
丙二酸单酰基是丙二酸分子去除一个羟基(-OH)后形成的酰基基团,其结构式为 $$ce{-OC-CH2-CO-}$$。它通常与辅酶A(CoA)结合形成丙二酸单酰辅酶A(Malonyl-CoA),这是其生物活性形式。
生物功能
结构特征
丙二酸单酰基的中心亚甲基(-CH₂-)两侧均为羰基,使其具有高反应活性,易与乙酰基发生克莱森缩合反应(Claisen condensation),形成新的碳-碳键。
根据生物化学权威文献,丙二酸单酰辅酶A的合成由乙酰辅酶A羧化酶(ACC)催化,该酶是脂肪酸合成的限速步骤(来源:Lehninger Principles of Biochemistry, 7th ed.)。其代谢作用在《生物化学》教材(如Harper's Illustrated Biochemistry)中均有详细阐述。
注:因未搜索到可直接引用的在线词典或专业数据库链接,本文内容基于经典生物化学教材共识编写,建议用户查阅生物化学权威教材或专业数据库(如PubMed、ScienceDirect)获取更详尽的机制描述。
丙二酸单酰(Malonyl)是丙二酸(Malonic acid)的单酰基衍生物,通常以辅酶A(CoA)的结合形式存在,即丙二酸单酰辅酶A(Malonyl-CoA)。以下从结构、合成及功能三方面进行解释:
丙二酸单酰辅酶A由丙二酸的酰基与辅酶A通过硫酯键连接而成。其化学式为$text{C}{24}text{H}{37}text{N}7text{O}{19}text{P}_3text{S}$。丙二酸的结构为$text{HOOC-CH}_2text{-COOH}$,形成单酰基后,其中一个羧基与辅酶A的巯基(—SH)结合,生成$text{HS-CoA}$连接的丙二酸单酰基衍生物。
丙二酸单酰辅酶A主要通过乙酰辅酶A的羧化生成:
脂肪酸合成:
丙二酸单酰辅酶A是脂肪酸合成的关键二碳供体。在脂肪酸合酶(FAS)催化下,其与乙酰辅酶A缩合,通过反复脱羧延长碳链,每次延长2个碳原子。
代谢调控:
通过抑制肉碱脂酰转移酶I(CPT1),调控脂肪酸进入线粒体进行β-氧化的速率,从而平衡合成与分解代谢。
其他应用:
参与聚酮类化合物的生物合成,如抗生素和色素等天然产物的生成。
丙二酸单酰辅酶A的锂盐(CAS 104809-02-1)常用于实验室研究,其分子式为$text{C}{25}text{H}{38}text{Li}_4text{N}7text{O}{20}text{P}_3text{S}$。如需进一步了解制备或供应商信息,可参考相关化工平台。
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