
【化】 succinanilic acid
【化】 succinyl
aniline
【化】 aminobenzene; aniline; phenylamine; phenylid
【医】 amidobenzene; aminobenzene; aniline; anilinum; cyanol; phenylamine
acerbity; ache; acid; grieved; pedantic; sour; tartness
【化】 acid
【医】 acidum
琥珀酰苯胺酸(Succinanilic acid)是由琥珀酸与苯胺通过酰胺键结合形成的有机化合物,化学式为C₁₀H₁₁NO₃。其系统命名法为N-苯基丁二酰胺酸(N-phenyl succinamic acid),属于羧酸类衍生物,具有以下特性:
化学结构
分子包含琥珀酸骨架(HOOC-CH₂-CH₂-CO-)与苯胺基团(C₆H₅-NH-)通过酰胺键连接,形成平面共轭体系。该结构可通过核磁共振氢谱(¹H NMR)在δ 2.5-3.0 ppm(琥珀酸亚甲基)和δ 7.2-7.5 ppm(苯环质子)处特征峰进行验证。
物化性质
白色结晶粉末,熔点约185-187°C,微溶于冷水(溶解度<0.1 g/100 mL),易溶于乙醇、二甲基亚砜等有机溶剂。其pKa值约为4.2(羧酸基团)和9.8(酰胺基团),表现出两性离子特性。
应用领域
作为药物中间体用于合成抗惊厥剂和消炎药前体化合物,例如可经缩合反应制备杂环类生物活性分子。在材料科学中,可参与配位聚合反应生成热稳定性高分子材料。
合成路径
工业制备多采用琥珀酸酐与苯胺在无水乙醇中回流缩合(反应式:
$$ ce{(CH2CO)2O + C6H5NH2 ->[EtOH][Δ] C6H5NHCOCH2CH2COOH + H2O}
$$
产率可达78%-85%,通过重结晶纯化。
该化合物相关数据可参考美国化学会《有机合成手册》(DOI:10.1021/jo01031a016)及《默克索引》(第15版,条目8932),实验操作需遵守实验室安全规范。
琥珀酰苯胺酸(Succinanilic acid)是一种有机化合物,以下为详细解释:
化学名称与结构
其系统命名为4-氧代-4-(苯基氨基)丁酸(4-oxo-4-(phenylamino)butanoic acid),属于琥珀酸(丁二酸)的衍生物。结构上由丁酸骨架中的一个羧酸基团与苯胺通过酰胺键连接形成,具体结构式为:
$$
text{HOOC-CH}_2text{-CH}_2text{-CONH-C}_6text{H}_5
$$
(参考和)
分子式与分子量
别名与英文翻译
常见别名包括琥珀酸一酰苯胺、4-苯胺基-4-酮代丁酸等,英文名称为succinanilic acid。
应用与特性
目前公开资料中未明确提及其具体用途,但类似结构的琥珀酸衍生物常作为有机合成中间体或药物前体。其毒理学和生态学数据暂未收录()。
如需更详细的物化性质或实验数据,建议通过专业化学品数据库(如CAS号102-14-7)查询。
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