
【化】 Hantzsch pyridine synthesis
Chinese; man
astonish; odd; queer; rare; strange; surprise
【医】 azygos
【化】 pyridine
【医】 pyridina; pyridine
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【医】 synthesis; synthesize
【经】 compound; synthesis
汉奇吡啶合成(Hantzsch Pyridine Synthesis)是一种重要的有机化学反应,用于合成1,4-二氢吡啶衍生物,后者可进一步氧化得到具有生物活性的吡啶环系化合物。该反应由德国化学家阿瑟·汉奇(Arthur Hantzsch)于1881年首次报道。
反应定义与机理: 该合成通常涉及三个组分的缩合反应:
在酸或碱催化下,醛与两分子β-酮酯发生缩合,并与氨源提供的氮原子结合,首先生成1,4-二氢吡啶(1,4-DHP)衍生物。此中间体可被氧化剂(如硝酸、二氧化锰或空气)脱氢芳构化,最终得到取代的吡啶化合物。
经典反应式: $$ ce{2 R-C(O)-CH2-C(O)OR' + R''-CHO + NH3 ->[text{催化剂}][text{溶剂}]} $$ $$ ce{->[][text{氧化}]} $$ $$ ce{ underset{text{取代吡啶}}{chemfig{*6((-R'')-=-N(-R)-(-R)=-=)}} } $$
应用与意义: 汉奇吡啶合成是构建吡啶环最高效的方法之一,广泛应用于药物化学领域。其产物1,4-二氢吡啶和吡啶衍生物是钙通道阻滞剂(如硝苯地平)、抗高血压药的核心结构,对心血管疾病治疗具有关键作用。
权威参考文献:
注:文献链接需通过学术数据库(如SciFinder、Reaxys)或出版社官网获取,此处按规范标注来源。
汉奇吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis)是一种经典的有机化学反应,用于合成吡啶衍生物,其名称来源于德国化学家阿瑟·鲁道夫·汉奇(Arthur Rudolf Hantzsch)于1881年提出的方法。以下是其核心要点:
以合成2,4,6-三甲基吡啶为例: $$ text{CH}_3text{COCH}_2text{COOEt} + 2text{HCHO} + text{NH}_3 rightarrow text{C}8text{H}{11}text{NO}_2 xrightarrow{text{氧化}} text{C}8text{H}{11}text{N} $$
若需进一步了解具体实验操作或历史背景,建议查阅权威有机化学教材(如《有机合成策略与控制》)或专业数据库(如Reaxys)。
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