
【化】 Hantzsch pyridine synthesis
Chinese; man
astonish; odd; queer; rare; strange; surprise
【醫】 azygos
【化】 pyridine
【醫】 pyridina; pyridine
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
漢奇吡啶合成(Hantzsch Pyridine Synthesis)是一種重要的有機化學反應,用于合成1,4-二氫吡啶衍生物,後者可進一步氧化得到具有生物活性的吡啶環系化合物。該反應由德國化學家阿瑟·漢奇(Arthur Hantzsch)于1881年首次報道。
反應定義與機理: 該合成通常涉及三個組分的縮合反應:
在酸或堿催化下,醛與兩分子β-酮酯發生縮合,并與氨源提供的氮原子結合,首先生成1,4-二氫吡啶(1,4-DHP)衍生物。此中間體可被氧化劑(如硝酸、二氧化錳或空氣)脫氫芳構化,最終得到取代的吡啶化合物。
經典反應式: $$ ce{2 R-C(O)-CH2-C(O)OR' + R''-CHO + NH3 ->[text{催化劑}][text{溶劑}]} $$ $$ ce{->[][text{氧化}]} $$ $$ ce{ underset{text{取代吡啶}}{chemfig{*6((-R'')-=-N(-R)-(-R)=-=)}} } $$
應用與意義: 漢奇吡啶合成是構建吡啶環最高效的方法之一,廣泛應用于藥物化學領域。其産物1,4-二氫吡啶和吡啶衍生物是鈣通道阻滞劑(如硝苯地平)、抗高血壓藥的核心結構,對心血管疾病治療具有關鍵作用。
權威參考文獻:
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漢奇吡啶合成(Hantzsch pyridine synthesis)是一種經典的有機化學反應,用于合成吡啶衍生物,其名稱來源于德國化學家阿瑟·魯道夫·漢奇(Arthur Rudolf Hantzsch)于1881年提出的方法。以下是其核心要點:
以合成2,4,6-三甲基吡啶為例: $$ text{CH}_3text{COCH}_2text{COOEt} + 2text{HCHO} + text{NH}_3 rightarrow text{C}8text{H}{11}text{NO}_2 xrightarrow{text{氧化}} text{C}8text{H}{11}text{N} $$
若需進一步了解具體實驗操作或曆史背景,建議查閱權威有機化學教材(如《有機合成策略與控制》)或專業數據庫(如Reaxys)。
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