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亲电取代英文解释翻译、亲电取代的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 electrophilic substitution

分词翻译:

亲的英语翻译:

benignity; for oneself; parent; relative

电的英语翻译:

electricity
【计】 telewriting
【化】 electricity
【医】 Elec.; electricity; electro-; galvano-

取代的英语翻译:

replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution

专业解析

亲电取代(Electrophilic Substitution)是有机化学中的一类重要反应机理,指亲电试剂(Electrophile) 进攻富电子体系(如芳香环、烯烃双键等),取代其中氢原子或其他离去基团的反应过程。该术语在汉英词典中通常对应为Electrophilic Substitution。

核心概念解析:

  1. 亲电试剂(Electrophile, E⁺):

    • 指缺电子的原子、离子或分子,具有接受电子对的倾向。
    • 常见例子:正离子(H⁺, NO₂⁺, Br⁺, R⁺ (碳正离子))、路易斯酸(AlCl₃, FeCl₃)、强极性分子中带部分正电荷的原子(如 Br₂ 中的 Br)。
    • 在反应中,亲电试剂进攻富电子中心(亲核中心)。
  2. 取代(Substitution):

    • 指反应中一个原子或基团(通常是被取代的氢原子)被另一个原子或基团(来自亲电试剂)所替代。
    • 在典型的芳香亲电取代中,被取代的是芳香环上的氢原子。
  3. 反应通式(以芳香亲电取代为例): $$ ce{Ar-H + E⁺ -> Ar-E + H⁺} $$ 其中 Ar-H 代表芳香化合物,E⁺ 代表亲电试剂。

亲电取代的主要类型与特征:

  1. 芳香亲电取代(Electrophilic Aromatic Substitution, SEAr):

    • 定义:亲电试剂进攻芳香环(如苯环),取代环上氢原子的反应。这是亲电取代中最重要、最普遍的类型。
    • 机理(两步):
      • 亲电加成形成σ络合物(碳正离子中间体):亲电试剂 E⁺ 进攻富电子的芳香环,与环上一个碳原子结合,形成 sp³ 杂化的碳正离子中间体(σ络合物)。此时芳香环的离域π键被破坏。
      • 失去质子恢复芳香性:σ络合物迅速失去一个质子(H⁺),重新形成稳定的芳香体系,得到取代产物。
    • 常见反应:
      • 硝化(Nitration): $ce{Ar-H + HNO3 ->[H2SO4] Ar-NO2 + H2O}$ (亲电试剂 $ce{NO2⁺}$)
      • 卤化(Halogenation): $ce{Ar-H + X2 ->[FeX3] Ar-X + HX}$ (X=Cl, Br; 亲电试剂 $ce{X⁺}$)
      • 磺化(Sulfonation): $ce{Ar-H + H2SO4 <=> Ar-SO3H + H2O}$ (亲电试剂 $ce{SO3}$ 或 $ce{+SO3H}$)
      • 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation): $ce{Ar-H + R-Cl ->[AlCl3] Ar-R + HCl}$ (亲电试剂 $ce{R⁺}$)
      • 傅-克酰基化(Friedel-Crafts Acylation): $ce{Ar-H + R-C(=O)-Cl ->[AlCl3] Ar-C(=O)-R + HCl}$ (亲电试剂 $ce{R-C⁺=O}$)
    • 定位效应:取代苯环上原有取代基的性质(给电子或吸电子)会影响新引入基团进入的位置(邻/对位或间位)。
  2. 亲电脂肪族取代(Electrophilic Aliphatic Substitution):

    • 定义:亲电试剂进攻饱和碳原子(sp³杂化),取代其上氢原子或其他基团的反应。这类反应相对较少见。
    • 机理:机理多样,可能涉及碳负离子中间体、自由基中间体或协同过程。
    • 常见反应:
      • 烯醇或烯醇负离子的亲电取代(如醛酮的α-卤代)。
      • 某些金属有机化合物的反应(如有机汞化合物的酸解)。
      • 卡宾对C-H键的插入反应有时也被视为亲电取代。

关键特征

引用来源:

网络扩展解释

亲电取代是有机化学中一类重要的取代反应,其核心特征是亲电试剂进攻富电子体系,取代原有基团的过程。以下是详细解释:

一、基本定义

亲电取代反应由亲电试剂(带正电荷或强电性的物质)引发,主要进攻芳香环、双键等富电子区域,取代原有基团(如氢原子)。这类反应是芳香族化合物(如苯环)引入官能团的主要途径,例如卤化、硝化、磺化等反应均属于此类。

二、反应机理(以芳香取代为例)

  1. π络合物形成:亲电试剂(如NO₂⁺、SO₃等)接近芳香环的π电子云,形成不稳定的π络合物。
  2. σ络合物生成:亲电试剂与环上某个碳原子结合,形成σ键,此时芳香性暂时消失,生成高能中间体(σ络合物)。
  3. 恢复芳香性:失去质子(H⁺),重新形成稳定的芳香环结构,完成取代过程。

三、反应类型

  1. 芳香亲电取代:最常见类型,如苯的硝化(引入-NO₂)和磺化(引入-SO₃H)。
  2. 脂肪族亲电取代:较少见,机理类似亲核取代,如卡宾插入反应(SE2机理)。

四、与亲核取代的区别

五、实际应用

亲电取代是合成染料、药物、高分子材料的关键步骤。例如:

如需进一步了解具体反应实例或机理细节,可参考(搜狗百科)或(反应步骤详解)。

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