亲电取代英文解释翻译、亲电取代的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【化】 electrophilic substitution
分词翻译:
亲的英语翻译:
benignity; for oneself; parent; relative
电的英语翻译:
electricity
【计】 telewriting
【化】 electricity
【医】 Elec.; electricity; electro-; galvano-
取代的英语翻译:
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【医】 substitution
专业解析
亲电取代(Electrophilic Substitution)是有机化学中的一类重要反应机理,指亲电试剂(Electrophile) 进攻富电子体系(如芳香环、烯烃双键等),取代其中氢原子或其他离去基团的反应过程。该术语在汉英词典中通常对应为Electrophilic Substitution。
核心概念解析:
-
亲电试剂(Electrophile, E⁺):
- 指缺电子的原子、离子或分子,具有接受电子对的倾向。
- 常见例子:正离子(H⁺, NO₂⁺, Br⁺, R⁺ (碳正离子))、路易斯酸(AlCl₃, FeCl₃)、强极性分子中带部分正电荷的原子(如 Br₂ 中的 Br)。
- 在反应中,亲电试剂进攻富电子中心(亲核中心)。
-
取代(Substitution):
- 指反应中一个原子或基团(通常是被取代的氢原子)被另一个原子或基团(来自亲电试剂)所替代。
- 在典型的芳香亲电取代中,被取代的是芳香环上的氢原子。
-
反应通式(以芳香亲电取代为例):
$$
ce{Ar-H + E⁺ -> Ar-E + H⁺}
$$
其中 Ar-H 代表芳香化合物,E⁺ 代表亲电试剂。
亲电取代的主要类型与特征:
-
芳香亲电取代(Electrophilic Aromatic Substitution, SEAr):
- 定义:亲电试剂进攻芳香环(如苯环),取代环上氢原子的反应。这是亲电取代中最重要、最普遍的类型。
- 机理(两步):
- 亲电加成形成σ络合物(碳正离子中间体):亲电试剂 E⁺ 进攻富电子的芳香环,与环上一个碳原子结合,形成 sp³ 杂化的碳正离子中间体(σ络合物)。此时芳香环的离域π键被破坏。
- 失去质子恢复芳香性:σ络合物迅速失去一个质子(H⁺),重新形成稳定的芳香体系,得到取代产物。
- 常见反应:
- 硝化(Nitration): $ce{Ar-H + HNO3 ->[H2SO4] Ar-NO2 + H2O}$ (亲电试剂 $ce{NO2⁺}$)
- 卤化(Halogenation): $ce{Ar-H + X2 ->[FeX3] Ar-X + HX}$ (X=Cl, Br; 亲电试剂 $ce{X⁺}$)
- 磺化(Sulfonation): $ce{Ar-H + H2SO4 <=> Ar-SO3H + H2O}$ (亲电试剂 $ce{SO3}$ 或 $ce{+SO3H}$)
- 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation): $ce{Ar-H + R-Cl ->[AlCl3] Ar-R + HCl}$ (亲电试剂 $ce{R⁺}$)
- 傅-克酰基化(Friedel-Crafts Acylation): $ce{Ar-H + R-C(=O)-Cl ->[AlCl3] Ar-C(=O)-R + HCl}$ (亲电试剂 $ce{R-C⁺=O}$)
- 定位效应:取代苯环上原有取代基的性质(给电子或吸电子)会影响新引入基团进入的位置(邻/对位或间位)。
-
亲电脂肪族取代(Electrophilic Aliphatic Substitution):
- 定义:亲电试剂进攻饱和碳原子(sp³杂化),取代其上氢原子或其他基团的反应。这类反应相对较少见。
- 机理:机理多样,可能涉及碳负离子中间体、自由基中间体或协同过程。
- 常见反应:
- 烯醇或烯醇负离子的亲电取代(如醛酮的α-卤代)。
- 某些金属有机化合物的反应(如有机汞化合物的酸解)。
- 卡宾对C-H键的插入反应有时也被视为亲电取代。
关键特征
- 进攻试剂:亲电试剂(缺电子物种)。
- 被进攻底物:富电子体系(芳香环π电子、烯烃π电子、碳负离子、孤对电子等)。
- 反应本质:亲电试剂寻求电子对,取代底物上的一个原子或基团(通常是H)。
- 芳香亲电取代的核心:通过形成σ络合物中间体并最终恢复芳香性来完成取代。
引用来源:
- 邢其毅, 裴伟伟, 徐瑞秋, 裴坚. 《基础有机化学》(第四版). 北京大学出版社. (权威中文教材,详细阐述机理与实例)
- IUPAC Gold Book: Electrophilic Substitution. (国际纯粹与应用化学联合会术语标准) [来源未在本次搜索结果中提供]
- Khan Academy: Electrophilic aromatic substitution. (知名免费教育平台) [来源未在本次搜索结果中提供]
- Master Organic Chemistry: Electrophilic Aromatic Substitution: The Mechanism. (专业有机化学学习资源) [来源未在本次搜索结果中提供]
网络扩展解释
亲电取代是有机化学中一类重要的取代反应,其核心特征是亲电试剂进攻富电子体系,取代原有基团的过程。以下是详细解释:
一、基本定义
亲电取代反应由亲电试剂(带正电荷或强电性的物质)引发,主要进攻芳香环、双键等富电子区域,取代原有基团(如氢原子)。这类反应是芳香族化合物(如苯环)引入官能团的主要途径,例如卤化、硝化、磺化等反应均属于此类。
二、反应机理(以芳香取代为例)
- π络合物形成:亲电试剂(如NO₂⁺、SO₃等)接近芳香环的π电子云,形成不稳定的π络合物。
- σ络合物生成:亲电试剂与环上某个碳原子结合,形成σ键,此时芳香性暂时消失,生成高能中间体(σ络合物)。
- 恢复芳香性:失去质子(H⁺),重新形成稳定的芳香环结构,完成取代过程。
三、反应类型
- 芳香亲电取代:最常见类型,如苯的硝化(引入-NO₂)和磺化(引入-SO₃H)。
- 脂肪族亲电取代:较少见,机理类似亲核取代,如卡宾插入反应(SE2机理)。
四、与亲核取代的区别
- 亲电取代:试剂缺电子(如H⁺、NO₂⁺),进攻富电子体系(如苯环、双键)。
- 亲核取代:试剂富电子(如OH⁻、NH₃),进攻缺电子中心(如碳正离子)。
五、实际应用
亲电取代是合成染料、药物、高分子材料的关键步骤。例如:
- 苯的溴化制备溴苯(卤化反应)。
- 甲苯的硝化制备炸药TNT的前体。
如需进一步了解具体反应实例或机理细节,可参考(搜狗百科)或(反应步骤详解)。
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