親電取代英文解釋翻譯、親電取代的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 electrophilic substitution
分詞翻譯:
親的英語翻譯:
benignity; for oneself; parent; relative
電的英語翻譯:
electricity
【計】 telewriting
【化】 electricity
【醫】 Elec.; electricity; electro-; galvano-
取代的英語翻譯:
replace; substitute; permute; supersede; supersession; substituent; superlant
【化】 permutation; substitution
【醫】 substitution
專業解析
親電取代(Electrophilic Substitution)是有機化學中的一類重要反應機理,指親電試劑(Electrophile) 進攻富電子體系(如芳香環、烯烴雙鍵等),取代其中氫原子或其他離去基團的反應過程。該術語在漢英詞典中通常對應為Electrophilic Substitution。
核心概念解析:
-
親電試劑(Electrophile, E⁺):
- 指缺電子的原子、離子或分子,具有接受電子對的傾向。
- 常見例子:正離子(H⁺, NO₂⁺, Br⁺, R⁺ (碳正離子))、路易斯酸(AlCl₃, FeCl₃)、強極性分子中帶部分正電荷的原子(如 Br₂ 中的 Br)。
- 在反應中,親電試劑進攻富電子中心(親核中心)。
-
取代(Substitution):
- 指反應中一個原子或基團(通常是被取代的氫原子)被另一個原子或基團(來自親電試劑)所替代。
- 在典型的芳香親電取代中,被取代的是芳香環上的氫原子。
-
反應通式(以芳香親電取代為例):
$$
ce{Ar-H + E⁺ -> Ar-E + H⁺}
$$
其中 Ar-H 代表芳香化合物,E⁺ 代表親電試劑。
親電取代的主要類型與特征:
-
芳香親電取代(Electrophilic Aromatic Substitution, SEAr):
- 定義:親電試劑進攻芳香環(如苯環),取代環上氫原子的反應。這是親電取代中最重要、最普遍的類型。
- 機理(兩步):
- 親電加成形成σ絡合物(碳正離子中間體):親電試劑 E⁺ 進攻富電子的芳香環,與環上一個碳原子結合,形成 sp³ 雜化的碳正離子中間體(σ絡合物)。此時芳香環的離域π鍵被破壞。
- 失去質子恢複芳香性:σ絡合物迅速失去一個質子(H⁺),重新形成穩定的芳香體系,得到取代産物。
- 常見反應:
- 硝化(Nitration): $ce{Ar-H + HNO3 ->[H2SO4] Ar-NO2 + H2O}$ (親電試劑 $ce{NO2⁺}$)
- 鹵化(Halogenation): $ce{Ar-H + X2 ->[FeX3] Ar-X + HX}$ (X=Cl, Br; 親電試劑 $ce{X⁺}$)
- 磺化(Sulfonation): $ce{Ar-H + H2SO4 <=> Ar-SO3H + H2O}$ (親電試劑 $ce{SO3}$ 或 $ce{+SO3H}$)
- 傅-克烷基化(Friedel-Crafts Alkylation): $ce{Ar-H + R-Cl ->[AlCl3] Ar-R + HCl}$ (親電試劑 $ce{R⁺}$)
- 傅-克酰基化(Friedel-Crafts Acylation): $ce{Ar-H + R-C(=O)-Cl ->[AlCl3] Ar-C(=O)-R + HCl}$ (親電試劑 $ce{R-C⁺=O}$)
- 定位效應:取代苯環上原有取代基的性質(給電子或吸電子)會影響新引入基團進入的位置(鄰/對位或間位)。
-
親電脂肪族取代(Electrophilic Aliphatic Substitution):
- 定義:親電試劑進攻飽和碳原子(sp³雜化),取代其上氫原子或其他基團的反應。這類反應相對較少見。
- 機理:機理多樣,可能涉及碳負離子中間體、自由基中間體或協同過程。
- 常見反應:
- 烯醇或烯醇負離子的親電取代(如醛酮的α-鹵代)。
- 某些金屬有機化合物的反應(如有機汞化合物的酸解)。
- 卡賓對C-H鍵的插入反應有時也被視為親電取代。
關鍵特征
- 進攻試劑:親電試劑(缺電子物種)。
- 被進攻底物:富電子體系(芳香環π電子、烯烴π電子、碳負離子、孤對電子等)。
- 反應本質:親電試劑尋求電子對,取代底物上的一個原子或基團(通常是H)。
- 芳香親電取代的核心:通過形成σ絡合物中間體并最終恢複芳香性來完成取代。
引用來源:
- 邢其毅, 裴偉偉, 徐瑞秋, 裴堅. 《基礎有機化學》(第四版). 北京大學出版社. (權威中文教材,詳細闡述機理與實例)
- IUPAC Gold Book: Electrophilic Substitution. (國際純粹與應用化學聯合會術語标準) [來源未在本次搜索結果中提供]
- Khan Academy: Electrophilic aromatic substitution. (知名免費教育平台) [來源未在本次搜索結果中提供]
- Master Organic Chemistry: Electrophilic Aromatic Substitution: The Mechanism. (專業有機化學學習資源) [來源未在本次搜索結果中提供]
網絡擴展解釋
親電取代是有機化學中一類重要的取代反應,其核心特征是親電試劑進攻富電子體系,取代原有基團的過程。以下是詳細解釋:
一、基本定義
親電取代反應由親電試劑(帶正電荷或強電性的物質)引發,主要進攻芳香環、雙鍵等富電子區域,取代原有基團(如氫原子)。這類反應是芳香族化合物(如苯環)引入官能團的主要途徑,例如鹵化、硝化、磺化等反應均屬于此類。
二、反應機理(以芳香取代為例)
- π絡合物形成:親電試劑(如NO₂⁺、SO₃等)接近芳香環的π電子雲,形成不穩定的π絡合物。
- σ絡合物生成:親電試劑與環上某個碳原子結合,形成σ鍵,此時芳香性暫時消失,生成高能中間體(σ絡合物)。
- 恢複芳香性:失去質子(H⁺),重新形成穩定的芳香環結構,完成取代過程。
三、反應類型
- 芳香親電取代:最常見類型,如苯的硝化(引入-NO₂)和磺化(引入-SO₃H)。
- 脂肪族親電取代:較少見,機理類似親核取代,如卡賓插入反應(SE2機理)。
四、與親核取代的區别
- 親電取代:試劑缺電子(如H⁺、NO₂⁺),進攻富電子體系(如苯環、雙鍵)。
- 親核取代:試劑富電子(如OH⁻、NH₃),進攻缺電子中心(如碳正離子)。
五、實際應用
親電取代是合成染料、藥物、高分子材料的關鍵步驟。例如:
- 苯的溴化制備溴苯(鹵化反應)。
- 甲苯的硝化制備炸藥TNT的前體。
如需進一步了解具體反應實例或機理細節,可參考(搜狗百科)或(反應步驟詳解)。
分類
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