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羟醛缩合反应英文解释翻译、羟醛缩合反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 aldol reaction

分词翻译:

羟醛缩合的英语翻译:

【化】 aldol condensation; aldolization

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

羟醛缩合反应(Aldol Condensation)是有机化学中羰基化合物的重要反应,指含有α-氢的醛或酮在酸或碱催化下,形成β-羟基醛/酮(羟醛加成)或脱水生成α,β-不饱和羰基化合物(缩合)的过程。其英文术语源自"aldehyde"(醛)和"alcohol"(醇),反映了反应生成含羟基和醛基的产物特征。

一、反应机理与分类

  1. 碱催化机理

    在碱(如OH⁻)作用下,醛/酮失去α-氢形成烯醇负离子(enolate ion),亲核进攻另一分子羰基碳,生成β-羟基羰基化合物(aldol addition)。若反应条件剧烈(如加热),产物进一步脱水形成共轭烯醛/烯酮(aldol condensation)。

    示例反应式:

    $$ ce{2CH3CHO ->[text{OH}^-] CH3CH(OH)CH2CHO ->[Delta][-text{H2O}] CH3CH=CHCHO} $$

  2. 酸催化机理

    酸(如H⁺)使羰基质子化增强亲电性,同时通过烯醇化生成烯醇中间体进行亲核加成,最终同样可脱水缩合。

  3. 交叉羟醛缩合

    当反应涉及两种不同醛时(如甲醛与乙醛),通过控制反应物比例可选择性生成特定产物,常用于合成多官能团分子。

二、立体化学特性

反应具有立体选择性,常生成特定构型的产物。例如,丙酮在碱性条件下缩合主要生成热力学稳定的反式烯酮;手性催化剂可实现不对称羟醛缩合,合成光学活性物质。

三、应用领域

  1. 天然产物合成:如合成昆虫信息素(舞毒蛾性信息素)、维生素A等。
  2. 药物制备:用于构建他汀类降脂药(如洛伐他汀)的侧链结构。
  3. 高分子材料:甲醛与乙醛缩合制备季戊四醇,作为醇酸树脂原料。

四、重要变体反应


参考文献

  1. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology ("Gold Book"). Aldol Condensation. https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00206
  2. 中国科学院化学名词审定委员会. 《化学命名原则》. 科学出版社.
  3. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013: pp. 890-899.

网络扩展解释

羟醛缩合反应是有机化学中形成碳碳键的重要反应,其核心是含α-H的醛或酮在催化下与另一分子醛/酮结合,生成β-羟基醛/酮,并进一步脱水形成α,β-不饱和化合物。以下为具体解析:


一、基本定义

在酸或碱催化下,含α-H的醛或酮分子间发生亲核加成,生成β-羟基醛/酮(羟醛缩合产物),该产物受热易脱水生成α,β-不饱和醛或酮。例如,乙醛在稀碱中缩合生成3-羟基丁醛,加热后脱水为巴豆醛。


二、反应机理(以碱催化为例)

  1. 烯醇负离子生成
    碱(如OH⁻)夺取醛/酮的α-H,形成烯醇负离子(亲核试剂)。 $$ text{R-C(=O)-CH₂-R' + OH⁻ → R-C(=O)-CH⁻-R' + H₂O} $$

  2. 亲核加成
    烯醇负离子进攻另一分子醛/酮的羰基碳,生成β-羟基醛/酮中间体。 $$ text{R-C(=O)-CH⁻-R' + R''-CHO → R-C(=O)-CH(OH)-CH(R'')-R'} $$

  3. 脱水生成不饱和化合物
    β-羟基醛/酮在加热或酸性条件下脱水,形成α,β-不饱和羰基化合物。


三、反应条件与特点


四、应用与意义

  1. 碳链增长:用于合成复杂分子(如药物、天然产物);
  2. 立体选择性:通过控制条件可调控产物构型;
  3. 工业应用:合成香料、塑料单体(如甲基丙烯酸甲酯)。

五、注意事项

如需更详细机理图示或具体实例,可参考和中的完整说明。

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