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羟醛縮合反應英文解釋翻譯、羟醛縮合反應的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 aldol reaction

分詞翻譯:

羟醛縮合的英語翻譯:

【化】 aldol condensation; aldolization

反應的英語翻譯:

feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response

專業解析

羟醛縮合反應(Aldol Condensation)是有機化學中羰基化合物的重要反應,指含有α-氫的醛或酮在酸或堿催化下,形成β-羟基醛/酮(羟醛加成)或脫水生成α,β-不飽和羰基化合物(縮合)的過程。其英文術語源自"aldehyde"(醛)和"alcohol"(醇),反映了反應生成含羟基和醛基的産物特征。

一、反應機理與分類

  1. 堿催化機理

    在堿(如OH⁻)作用下,醛/酮失去α-氫形成烯醇負離子(enolate ion),親核進攻另一分子羰基碳,生成β-羟基羰基化合物(aldol addition)。若反應條件劇烈(如加熱),産物進一步脫水形成共轭烯醛/烯酮(aldol condensation)。

    示例反應式:

    $$ ce{2CH3CHO ->[text{OH}^-] CH3CH(OH)CH2CHO ->[Delta][-text{H2O}] CH3CH=CHCHO} $$

  2. 酸催化機理

    酸(如H⁺)使羰基質子化增強親電性,同時通過烯醇化生成烯醇中間體進行親核加成,最終同樣可脫水縮合。

  3. 交叉羟醛縮合

    當反應涉及兩種不同醛時(如甲醛與乙醛),通過控制反應物比例可選擇性生成特定産物,常用于合成多官能團分子。

二、立體化學特性

反應具有立體選擇性,常生成特定構型的産物。例如,丙酮在堿性條件下縮合主要生成熱力學穩定的反式烯酮;手性催化劑可實現不對稱羟醛縮合,合成光學活性物質。

三、應用領域

  1. 天然産物合成:如合成昆蟲信息素(舞毒蛾性信息素)、維生素A等。
  2. 藥物制備:用于構建他汀類降脂藥(如洛伐他汀)的側鍊結構。
  3. 高分子材料:甲醛與乙醛縮合制備季戊四醇,作為醇酸樹脂原料。

四、重要變體反應


參考文獻

  1. IUPAC. Compendium of Chemical Terminology ("Gold Book"). Aldol Condensation. https://goldbook.iupac.org/terms/view/A00206
  2. 中國科學院化學名詞審定委員會. 《化學命名原則》. 科學出版社.
  3. Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry (7th ed.). Wiley, 2013: pp. 890-899.

網絡擴展解釋

羟醛縮合反應是有機化學中形成碳碳鍵的重要反應,其核心是含α-H的醛或酮在催化下與另一分子醛/酮結合,生成β-羟基醛/酮,并進一步脫水形成α,β-不飽和化合物。以下為具體解析:


一、基本定義

在酸或堿催化下,含α-H的醛或酮分子間發生親核加成,生成β-羟基醛/酮(羟醛縮合産物),該産物受熱易脫水生成α,β-不飽和醛或酮。例如,乙醛在稀堿中縮合生成3-羟基丁醛,加熱後脫水為巴豆醛。


二、反應機理(以堿催化為例)

  1. 烯醇負離子生成
    堿(如OH⁻)奪取醛/酮的α-H,形成烯醇負離子(親核試劑)。 $$ text{R-C(=O)-CH₂-R' + OH⁻ → R-C(=O)-CH⁻-R' + H₂O} $$

  2. 親核加成
    烯醇負離子進攻另一分子醛/酮的羰基碳,生成β-羟基醛/酮中間體。 $$ text{R-C(=O)-CH⁻-R' + R''-CHO → R-C(=O)-CH(OH)-CH(R'')-R'} $$

  3. 脫水生成不飽和化合物
    β-羟基醛/酮在加熱或酸性條件下脫水,形成α,β-不飽和羰基化合物。


三、反應條件與特點


四、應用與意義

  1. 碳鍊增長:用于合成複雜分子(如藥物、天然産物);
  2. 立體選擇性:通過控制條件可調控産物構型;
  3. 工業應用:合成香料、塑料單體(如甲基丙烯酸甲酯)。

五、注意事項

如需更詳細機理圖示或具體實例,可參考和中的完整說明。

分類

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