
【化】 hydroxy-indole; oxyindole
【化】 hydroxide radical; hydroxyl (group)
【医】 oxhydryl
indole
【化】 benzopyrrole; indole
【医】 benzpyrrole; indole; ketole
羟基吲哚(英文:Hydroxyindole)是一类含有羟基(-OH)取代基的吲哚衍生物。吲哚(Indole)是由苯环和吡咯环稠合而成的芳香杂环化合物,羟基的引入使其具有独特的化学和生物活性。
羟基吲哚的分子式为 $mathrm{C_8H_7NO}$,其核心结构为吲哚环(苯并吡咯),羟基通常取代在苯环的5号位(如5-羟基吲哚)或吡咯环的2号位。不同取代位置的羟基吲哚理化性质差异显著,例如5-羟基吲哚(5-Hydroxyindole)在酸性条件下易发生质子化反应,且具有较强极性。
羟基吲哚是生物体内色氨酸代谢的重要中间体。例如,5-羟基吲哚乙酸(5-HIAA)是神经递质5-羟色胺(5-HT)的主要代谢产物,临床上用于诊断类癌综合征。在药物化学领域,羟基吲哚衍生物常作为抗抑郁药、抗炎药及抗癌药物的先导化合物。
: 美国化学会《有机化学命名法》(ACS Publications)
: 美国国家医学图书馆《医学主题词表》(MeSH)
: 欧洲药典委员会《药物活性化合物数据库》(EDQM)
羟基吲哚是一类含有吲哚环结构的有机化合物,其特点是吲哚环上的一个或多个氢原子被羟基(-OH)取代。吲哚本身是由苯环和吡咯环稠合而成的杂环化合物,化学式为C₈H₇N。羟基的引入位置不同会形成多种异构体,例如4-、5-、6-羟基吲哚等。以下是具体解析:
羟基吲哚的化学通式为C₈H₇NO,羟基取代吲哚环上不同位置的氢原子后形成不同异构体(以数字编号表示取代位点)。常见异构体包括:
羟基吲哚的合成主要通过以下途径:
如需进一步了解特定异构体的详细参数(如熔点、核磁数据),可参考化学数据库或文献来源。
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