
【化】 acetalation
【化】 acetal; aldehyde acetal
【医】 acetal
burn up; change; convert; melt; spend; turn
缩醛化 (Acetalization)
1. 基础定义与汉英对照
缩醛化(Acetalization)指醛类化合物(RCHO)与醇类(ROH)在酸性催化剂作用下发生亲核加成反应,生成缩醛(RCH(OR)₂)的过程。该反应是可逆的,常用于保护醛基(-CHO)在合成中免受亲核试剂攻击。英文术语为 Acetalization,产物缩醛称为 Acetal。
2. 反应机理与化学式
反应分为两步:
$$ce{RCHO + R'OH <=>[H^+] RCH(OH)OR'}$$
$$ce{RCH(OH)OR' + R'OH <=>[H^+] RCH(OR')2 + H2O}$$
该机理体现了羰基的亲核加成特性及酸催化作用(来源:Organic Chemistry by Clayden et al.)。
3. 应用场景与意义
4. 权威文献与扩展阅读
注:因未搜索到可验证的在线链接,引用来源采用权威出版物名称,建议通过学术数据库(如SciFinder、Reaxys)检索原文。
缩醛化是醛类化合物与醇类物质在酸性条件下发生的特征性有机反应,生成缩醛类化合物的过程。该反应广泛用于有机合成中对醛基的保护,以下是其核心要点:
一、反应机理(分两步进行)
半缩醛形成
在酸催化下,醛的羰基氧首先质子化,导致羰基碳正电性增强。醇分子中带孤对电子的氧作为亲核试剂进攻羰基碳,形成不稳定的半缩醛中间体。
缩醛生成
半缩醛中的羟基再次与酸催化剂结合,脱去一分子水形成碳正离子,随后另一分子醇进攻,最终形成稳定的缩醛结构。
二、特性与意义
术语扩展
法语中"缩醛化"对应的专业术语为acétalisation。
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