酸催重排作用英文解释翻译、酸催重排作用的近义词、反义词、例句
英语翻译:
【建】 acid-catalysed rearrangement
分词翻译:
酸的英语翻译:
acerbity; ache; acid; grieved; pedantic; sour; tartness
【化】 acid
【医】 acidum
催的英语翻译:
hasten; hurry; press; speed up; urge
重排的英语翻译:
recomposition; reset
【计】 arrange; derangement; rearrangement
【化】 rearrangement
作用的英语翻译:
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
专业解析
酸催重排作用(Acid-Catalyzed Rearrangement)是指有机化合物在酸性催化剂作用下,分子内原子或基团发生位置迁移,生成结构异构体的化学反应。该过程通过形成碳正离子中间体实现,属于有机合成中构建复杂分子骨架的重要策略。
核心机制
- 质子化启动:酸催化剂(如H₂SO₄、HCl)向底物提供质子,形成高反应活性的碳正离子中间体(Carbocation)。
- 重排迁移:相邻的氢原子、烷基或芳基通过1,2-迁移(如瓦格纳-米尔温重排)或远程迁移(如频哪醇重排)调整位置,形成更稳定的碳正离子。
- 脱质子终止:最终中间体失去质子,生成热力学更稳定的产物,例如酮类、烯烃或环状化合物。
典型反应类型
- 贝克曼重排(Beckmann Rearrangement):肟类化合物在酸催化下转化为酰胺,广泛应用于尼龙-6单体的工业生产。
- 克莱森重排(Claisen Rearrangement):烯丙基乙烯基醚通过酸催化生成γ,δ-不饱和羰基化合物,常见于天然产物合成。
应用领域
该反应在药物合成(如甾体激素修饰)、高分子材料制备(如聚碳酸酯前体)及精细化学品开发中具有不可替代性。
(参考资料:Organic Chemistry by Jonathan Clayden;Advanced Organic Chemistry by Francis A. Carey)
网络扩展解释
“酸催重排作用”通常指在酸性条件下,有机化合物分子内发生的结构重排反应。这类反应的特点是酸作为催化剂,通过质子化作用活化反应位点,引发键的断裂与重组,最终生成结构异构的产物。以下是关键要点:
1.常见反应类型
- 频哪醇重排(Pinacol Rearrangement)
邻二醇(如频哪醇)在酸性条件下脱水,生成酮或醛。例如,频哪醇(2,3-二甲基-2,3-丁二醇)在硫酸催化下重排为频哪酮(3,3-二甲基-2-丁酮)。
- 贝克曼重排(Beckmann Rearrangement)
酮肟在酸性条件下(如H₂SO₄)重排为酰胺。例如,环己酮肟重排生成己内酰胺(尼龙-6的原料)。
- 瓦格纳-梅尔外因重排(Wagner-Meerwein Rearrangement)
碳正离子通过氢或烷基迁移实现结构重排,例如莰烯的合成。
2.反应机理
- 质子化活化:酸提供质子,使底物(如羟基、肟基)质子化,形成不稳定的中间体(如碳正离子)。
- 键断裂与迁移:中间体发生键的断裂,邻近基团(如烷基、氢)迁移至缺电子中心。
- 去质子化稳定:最终通过去质子化生成稳定产物。
3.应用与意义
- 合成复杂分子:用于构建环状化合物(如萜类、生物碱)和功能化分子(如酰胺、酮类)。
- 工业应用:例如贝克曼重排生产尼龙-6,频哪醇重排制备特定药物中间体。
若需具体反应式或扩展案例,可进一步说明研究方向(如有机合成、药物化学),以便补充细节。
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