酮－烯醇互变异构英文解释翻译、酮－烯醇互变异构的近义词、反义词、例句

英语翻译：

【化】 keto-enol tautomerism

分词翻译：

酮的英语翻译：

【化】 ketone
【医】 keto-; ketone

烯醇的英语翻译：

【化】 enol; olefin alcohol; olefine alcohol; olefinic alcohol
【医】 enol; unsaturated alcohol

互变异构的英语翻译：

【化】 tautomerizm
【医】 dynamic isomerism; tautomerism

专业解析

酮－烯醇互变异构（Keto-enol tautomerism）是有机化学中一类特殊的结构异构现象，指含有α-氢的羰基化合物与对应的烯醇式结构通过质子迁移和π键重组实现动态平衡的过程。该现象由德国化学家Emil Erlenmeyer于1880年首次系统描述，其核心机制涉及氢原子和双键位置的协同转移。

从分子层面分析，互变异构包含三个关键步骤：

1. α-碳脱质子：羰基相邻碳原子（α-C）失去质子形成烯醇负离子
2. 质子转移：质子迁移至羰基氧形成羟基
3. 共轭重组：碳氧双键（C=O）转化为碳碳双键（C=C），同时形成羟基（-OH）

热力学数据表明，酮式通常比烯醇式稳定约12-20 kcal/mol，但特定结构（如β-二羰基化合物）可通过共轭效应和分子内氢键显著增强烯醇式稳定性。例如乙酰乙酸乙酯在室温下含有约7%的烯醇式结构（数据来源：《March's Advanced Organic Chemistry》第7版）。

该现象在生物化学和药物合成中具有重要应用价值：

• 核酸碱基配对：胸腺嘧啶与腺嘌呤的互补配对依赖烯醇式互变
• 药物代谢：抗癫痫药物丙戊酸的活性形式涉及互变异构体
• 分析检测：FeCl₃显色反应利用烯醇式与金属离子的配位特性

（参考资料：国际纯粹与应用化学联合会术语库[IUPAC Gold Book]，美国化学会《有机化学》期刊DOI:10.1021/ja01577a033）

网络扩展解释

酮－烯醇互变异构（Keto-Enol Tautomerism）是羰基化合物中常见的一种动态平衡现象，具体表现为酮式（羰基结构）与烯醇式（羟基与双键相邻结构）之间的可逆转化。以下是其核心要点：

1. 定义与本质

• 互变异构体：酮式和烯醇式互为异构体，通过质子和双键的迁移快速相互转换，形成动态平衡。
• 结构特点：酮式含羰基（C=O），烯醇式含羟基（-OH）和相邻双键（C=C），如乙酰乙酸乙酯的两种形式。

2. 反应机理

• α-H的酸性：羰基的α-H（与羰基相邻的碳上的氢）因受羰基吸电子效应影响，酸性增强，易被质子转移。
• 质子转移过程：
  • 酸性条件：α-H被质子化形成碳正离子，随后与羟基结合生成酮式。
  • 碱性条件：α-H被去质子化形成烯醇盐，再质子化生成烯醇式。

3. 影响因素

• 结构稳定性：
  • 酮式通常更稳定（因羰基极性较强），但若烯醇式存在共轭体系（如烯醇式与芳环共轭），其比例可能增加。
  • 吸电子基团（如-COOR）可增强α-H酸性，促进烯醇式生成。
• 环境条件：酸或碱可催化互变过程，溶剂极性、温度等也会影响平衡。

4. 实际意义

• 有机合成：烯醇式参与亲核反应（如羟醛缩合），是构建碳-碳键的重要中间体。
• 催化加氢：在金属催化剂表面，酮-烯醇互变可能是羰基加氢反应的关键步骤。

示例反应

以乙酰乙酸乙酯为例，其平衡可表示为： $$ text{酮式（CH}_3text{COCH}_2text{COOC}_2text{H}_5text{）} rightleftharpoons text{烯醇式（CH}_3text{C(OH)=CHCOOC}_2text{H}_5text{）} $$

酮－烯醇互变异构是羰基化合物中因α-H活性引发的动态平衡现象，其平衡状态受分子结构和外部条件共同调控。更多细节可参考化学教材或专业文献。

分类

ABCDEFGHIJKLMNOPQRSTUVWXYZ

别人正在浏览...

彩色摄影器偿遗产蓝色杆菌超高速切削舂初期费用点对称图定期船恩德二苯代酚酞反射损失废石分析会计学分压网络工作集海马白质混合策略鉴别标志解散公司精神迟钝卡塔格内氏综合征亲核试剂溶剂收回已出售商品收益与费用明细表胎动钽特别购进统一有限合伙法完全再生