酮－烯醇互變異構英文解釋翻譯、酮－烯醇互變異構的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯：

【化】 keto-enol tautomerism

分詞翻譯：

酮的英語翻譯：

【化】 ketone
【醫】 keto-; ketone

烯醇的英語翻譯：

【化】 enol; olefin alcohol; olefine alcohol; olefinic alcohol
【醫】 enol; unsaturated alcohol

互變異構的英語翻譯：

【化】 tautomerizm
【醫】 dynamic isomerism; tautomerism

專業解析

酮－烯醇互變異構（Keto-enol tautomerism）是有機化學中一類特殊的結構異構現象，指含有α-氫的羰基化合物與對應的烯醇式結構通過質子遷移和π鍵重組實現動态平衡的過程。該現象由德國化學家Emil Erlenmeyer于1880年首次系統描述，其核心機制涉及氫原子和雙鍵位置的協同轉移。

從分子層面分析，互變異構包含三個關鍵步驟：

1. α-碳脫質子：羰基相鄰碳原子（α-C）失去質子形成烯醇負離子
2. 質子轉移：質子遷移至羰基氧形成羟基
3. 共轭重組：碳氧雙鍵（C=O）轉化為碳碳雙鍵（C=C），同時形成羟基（-OH）

熱力學數據表明，酮式通常比烯醇式穩定約12-20 kcal/mol，但特定結構（如β-二羰基化合物）可通過共轭效應和分子内氫鍵顯著增強烯醇式穩定性。例如乙酰乙酸乙酯在室溫下含有約7%的烯醇式結構（數據來源：《March's Advanced Organic Chemistry》第7版）。

該現象在生物化學和藥物合成中具有重要應用價值：

• 核酸堿基配對：胸腺嘧啶與腺嘌呤的互補配對依賴烯醇式互變
• 藥物代謝：抗癫痫藥物丙戊酸的活性形式涉及互變異構體
• 分析檢測：FeCl₃顯色反應利用烯醇式與金屬離子的配位特性

（參考資料：國際純粹與應用化學聯合會術語庫[IUPAC Gold Book]，美國化學會《有機化學》期刊DOI:10.1021/ja01577a033）

網絡擴展解釋

酮－烯醇互變異構（Keto-Enol Tautomerism）是羰基化合物中常見的一種動态平衡現象，具體表現為酮式（羰基結構）與烯醇式（羟基與雙鍵相鄰結構）之間的可逆轉化。以下是其核心要點：

1. 定義與本質

• 互變異構體：酮式和烯醇式互為異構體，通過質子和雙鍵的遷移快速相互轉換，形成動态平衡。
• 結構特點：酮式含羰基（C=O），烯醇式含羟基（-OH）和相鄰雙鍵（C=C），如乙酰乙酸乙酯的兩種形式。

2. 反應機理

• α-H的酸性：羰基的α-H（與羰基相鄰的碳上的氫）因受羰基吸電子效應影響，酸性增強，易被質子轉移。
• 質子轉移過程：
  • 酸性條件：α-H被質子化形成碳正離子，隨後與羟基結合生成酮式。
  • 堿性條件：α-H被去質子化形成烯醇鹽，再質子化生成烯醇式。

3. 影響因素

• 結構穩定性：
  • 酮式通常更穩定（因羰基極性較強），但若烯醇式存在共轭體系（如烯醇式與芳環共轭），其比例可能增加。
  • 吸電子基團（如-COOR）可增強α-H酸性，促進烯醇式生成。
• 環境條件：酸或堿可催化互變過程，溶劑極性、溫度等也會影響平衡。

4. 實際意義

• 有機合成：烯醇式參與親核反應（如羟醛縮合），是構建碳-碳鍵的重要中間體。
• 催化加氫：在金屬催化劑表面，酮-烯醇互變可能是羰基加氫反應的關鍵步驟。

示例反應

以乙酰乙酸乙酯為例，其平衡可表示為： $$ text{酮式（CH}_3text{COCH}_2text{COOC}_2text{H}_5text{）} rightleftharpoons text{烯醇式（CH}_3text{C(OH)=CHCOOC}_2text{H}_5text{）} $$

酮－烯醇互變異構是羰基化合物中因α-H活性引發的動态平衡現象，其平衡狀态受分子結構和外部條件共同調控。更多細節可參考化學教材或專業文獻。

分類

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