
【化】 homoaromaticity
alike; be the same as; in common; same; together
【医】 con-; homo-
aromatic; balminess; fragrant; spicery; sweetness
同芳香性(Homoaromaticity)是有机化学中描述某些非经典芳香体系特殊稳定性的概念。以下从汉英词典角度详细解释其含义:
同芳香性(Hòu fāngxiāng xìng)
整体含义:指分子中某些原子未直接参与共轭环,却通过空间作用或非经典电子离域,使体系具备芳香性稳定能的现象。例如,环辛三烯正离子(homotropylum ion)的稳定结构即源于此性质。
Homoaromaticity(/ˌhoʊmoʊˌærəˈmætɪsɪti/)
学术定义:指环状碳正离子或中性分子中,一个或多个亚甲基(CH₂)插入共轭体系,导致共轭中断,但通过σ键或空间轨道重叠仍维持芳香稳定性的现象(来源:《有机化学命名法》)。
非经典结构
经典芳香性要求环内原子均参与sp²杂化共轭(如苯的6π电子),而同芳香性允许非共轭原子(如sp³碳)存在于环内,通过跨环相互作用实现电子离域。
例:双环[3.2.1]辛-2,4,6-三烯正离子中,C8亚甲基未参与共轭,但体系因8π电子离域稳定(来源:《美国化学会志》)。
能量与磁判据
同芳香体系具有:
部分理论化学家认为同芳香性本质是跨环共轭(Through-space conjugation),而非严格芳香性。目前学界共识需满足:
参考文献
同芳香性(Homoaromaticity)是有机化学中描述某些非连续共轭体系仍具有芳香性的一类特殊现象。其核心特征是通过跨越一个或多个饱和碳原子(sp³杂化)的p轨道部分重叠,形成闭合的共轭环状结构,并满足休克尔规则(4n+2 π电子)。以下是具体解析:
同芳香性化合物通常具有以下特点:
普通芳香性要求连续共轭的平面环系(如苯),而同芳香性允许共轭被sp³碳打断,但通过空间上的轨道重叠维持闭合离域体系。例如,环庚三烯正离子因共轭连续属于普通芳香性,而环辛三烯正离子因含sp³碳需归为同芳香性。
若体系π电子数为4n(如4、8等),则表现为反同芳香性,即电子离域导致体系能量升高,稳定性降低。
通过核磁共振(NMR)可观察到同芳香性化合物的特征信号,如亚甲基氢的化学位移差异。这一概念扩展了芳香性理论,解释了传统休克尔规则无法涵盖的特殊稳定结构。
如需更深入的实例或机制分析,可参考中国知网文献及有机化学教材相关内容。
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