
【化】 Eschweiler-Clarke reaction
angstrom; dust
【化】 angstrm
【醫】 angstrom; tenthmeter
apply; bestow; carry out; execute; grant; use
【醫】 apply
rein in; tie sth. tight
【醫】 lux; meter candle
carat; karat
【化】 carat
【醫】 carat
gram; gramme; overcome; restrain
【醫】 G.; Gm.; gram; gramme
feedback; reaction; response
【醫】 reaction; response
埃施魏勒-克拉克反應(Eschweiler-Clarke Reaction)是一種重要的有機化學反應,專指在甲酸(HCOOH)和甲醛(HCHO)存在下,将伯胺(R-NH₂)或仲胺(R₁R₂NH)進行甲基化,生成相應的叔胺(R-N(CH₃)₂ 或 R₁R₂NCH₃)的過程。該反應是還原胺化的一種特殊形式,以德國化學家威廉·埃施魏勒(Wilhelm Eschweiler)和英國化學家漢斯·撒切爾·克拉克(Hans Thacher Clarke)的名字命名。
反應通式與機理:
反應機理(以伯胺為例):
關鍵特點與應用:
權威參考來源:
埃施魏勒-克拉克反應(Eschweiler-Clarke reaction)是一種有機化學反應,主要用于胺類化合物的甲基化修飾。以下是其核心要點解析:
反應定義與試劑 該反應以甲酸(HCOOH)和甲醛(HCHO)為甲基化試劑,在加熱條件下将伯胺或仲胺轉化為叔胺。例如,伯胺(R-NH₂)經反應後生成N,N-二甲基衍生物(R-N(CH₃)₂)。
反應機理特點 反應過程中,甲酸既作為質子源又作為還原劑,與甲醛協同作用,通過縮合-還原機制逐步将甲基引入胺分子。相較于傳統甲基化方法,該反應無需使用強腐蝕性試劑(如硫酸二甲酯),條件更溫和。
應用領域 在藥物合成中常用于構建含叔胺結構的分子,例如局部麻醉劑利多卡因前體的制備,以及天然生物堿類化合物的合成。其改進版本(Eschweiler-Clarke modification)進一步優化了反應效率。
補充說明:該反應名稱中的"克拉克改進"指對原始埃施魏勒反應的優化,具體改進細節可參考有機化學專業文獻。若需反應式或更詳細機理,建議查閱《有機合成反應機理》等權威教材。
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