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埃施魏勒-克拉克反应英文解释翻译、埃施魏勒-克拉克反应的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 Eschweiler-Clarke reaction

分词翻译:

埃的英语翻译:

angstrom; dust
【化】 angstrm
【医】 angstrom; tenthmeter

施的英语翻译:

apply; bestow; carry out; execute; grant; use
【医】 apply

勒的英语翻译:

rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle

克拉的英语翻译:

carat; karat
【化】 carat
【医】 carat

克的英语翻译:

gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme

反应的英语翻译:

feedback; reaction; response
【医】 reaction; response

专业解析

埃施魏勒-克拉克反应(Eschweiler-Clarke Reaction)是一种重要的有机化学反应,专指在甲酸(HCOOH)和甲醛(HCHO)存在下,将伯胺(R-NH₂)或仲胺(R₁R₂NH)进行甲基化,生成相应的叔胺(R-N(CH₃)₂ 或 R₁R₂NCH₃)的过程。该反应是还原胺化的一种特殊形式,以德国化学家威廉·埃施魏勒(Wilhelm Eschweiler)和英国化学家汉斯·撒切尔·克拉克(Hans Thacher Clarke)的名字命名。

反应通式与机理:

  1. 伯胺甲基化: $$ ce{R-NH2 + 2 HCHO + 2 HCOOH -> R-N(CH3)2 + 2 CO2 + 2 H2O} $$
  2. 仲胺甲基化: $$ ce{R1R2NH + HCHO + HCOOH -> R1R2NCH3 + CO2 + H2O} $$

反应机理(以伯胺为例):

  1. 亚胺离子形成: 伯胺的亲核氮原子进攻甲醛的羰基碳,形成羟甲基胺中间体。该中间体在酸性环境(甲酸提供质子)下脱水,生成亚胺离子(iminium ion)。
  2. 还原: 甲酸作为还原剂(提供氢负离子,H⁻),将亚胺离子还原为仲胺。
  3. 重复甲基化: 生成的仲胺经历相同的步骤(与另一分子甲醛反应形成亚胺离子,再被甲酸还原),最终得到叔胺。

关键特点与应用:

  1. 高效甲基化: 该反应是合成叔胺,特别是N,N-二甲基胺类化合物的经典方法,操作相对简单,产率通常较高,尤其适用于仲胺的甲基化。
  2. 试剂作用: 甲醛提供甲基源(-CH₂-),甲酸既作为还原剂(提供H⁻用于还原亚胺离子),又作为反应介质提供酸性环境。
  3. 局限性:
    • 伯胺可能发生过度甲基化,直接得到叔胺,难以停留在仲胺阶段。
    • 反应需加热(通常回流),且会释放大量二氧化碳气体。
    • 强碱性胺或空间位阻大的胺可能反应困难。
    • 甲酸在高温下可能分解,影响反应效率。
  4. 应用领域: 广泛用于药物化学(如合成局部麻醉剂、抗组胺药中间体)、天然产物合成以及精细化学品(如表面活性剂前体)的制备中,用于构建N-甲基或N,N-二甲基官能团。

权威参考来源:

网络扩展解释

埃施魏勒-克拉克反应(Eschweiler-Clarke reaction)是一种有机化学反应,主要用于胺类化合物的甲基化修饰。以下是其核心要点解析:

  1. 反应定义与试剂 该反应以甲酸(HCOOH)和甲醛(HCHO)为甲基化试剂,在加热条件下将伯胺或仲胺转化为叔胺。例如,伯胺(R-NH₂)经反应后生成N,N-二甲基衍生物(R-N(CH₃)₂)。

  2. 反应机理特点 反应过程中,甲酸既作为质子源又作为还原剂,与甲醛协同作用,通过缩合-还原机制逐步将甲基引入胺分子。相较于传统甲基化方法,该反应无需使用强腐蚀性试剂(如硫酸二甲酯),条件更温和。

  3. 应用领域 在药物合成中常用于构建含叔胺结构的分子,例如局部麻醉剂利多卡因前体的制备,以及天然生物碱类化合物的合成。其改进版本(Eschweiler-Clarke modification)进一步优化了反应效率。

补充说明:该反应名称中的"克拉克改进"指对原始埃施魏勒反应的优化,具体改进细节可参考有机化学专业文献。若需反应式或更详细机理,建议查阅《有机合成反应机理》等权威教材。

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