
【化】 Eschweiler-Clarke reaction
angstrom; dust
【化】 angstrm
【医】 angstrom; tenthmeter
apply; bestow; carry out; execute; grant; use
【医】 apply
rein in; tie sth. tight
【医】 lux; meter candle
carat; karat
【化】 carat
【医】 carat
gram; gramme; overcome; restrain
【医】 G.; Gm.; gram; gramme
feedback; reaction; response
【医】 reaction; response
埃施魏勒-克拉克反应(Eschweiler-Clarke Reaction)是一种重要的有机化学反应,专指在甲酸(HCOOH)和甲醛(HCHO)存在下,将伯胺(R-NH₂)或仲胺(R₁R₂NH)进行甲基化,生成相应的叔胺(R-N(CH₃)₂ 或 R₁R₂NCH₃)的过程。该反应是还原胺化的一种特殊形式,以德国化学家威廉·埃施魏勒(Wilhelm Eschweiler)和英国化学家汉斯·撒切尔·克拉克(Hans Thacher Clarke)的名字命名。
反应通式与机理:
反应机理(以伯胺为例):
关键特点与应用:
权威参考来源:
埃施魏勒-克拉克反应(Eschweiler-Clarke reaction)是一种有机化学反应,主要用于胺类化合物的甲基化修饰。以下是其核心要点解析:
反应定义与试剂 该反应以甲酸(HCOOH)和甲醛(HCHO)为甲基化试剂,在加热条件下将伯胺或仲胺转化为叔胺。例如,伯胺(R-NH₂)经反应后生成N,N-二甲基衍生物(R-N(CH₃)₂)。
反应机理特点 反应过程中,甲酸既作为质子源又作为还原剂,与甲醛协同作用,通过缩合-还原机制逐步将甲基引入胺分子。相较于传统甲基化方法,该反应无需使用强腐蚀性试剂(如硫酸二甲酯),条件更温和。
应用领域 在药物合成中常用于构建含叔胺结构的分子,例如局部麻醉剂利多卡因前体的制备,以及天然生物碱类化合物的合成。其改进版本(Eschweiler-Clarke modification)进一步优化了反应效率。
补充说明:该反应名称中的"克拉克改进"指对原始埃施魏勒反应的优化,具体改进细节可参考有机化学专业文献。若需反应式或更详细机理,建议查阅《有机合成反应机理》等权威教材。
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