
【建】 nonbenzenoid aromatic compound
blame; evildoing; have to; non-; not; wrong
【計】 negate; NOT; not that
【醫】 non-
be similar to; genus; kind; species
【醫】 group; para-; race
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【醫】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【經】 benzene
【醫】 aromatic hydrocarbons
【化】 chemical compound
非類苯芳香烴化合物(Non-benzenoid Aromatic Hydrocarbons)是指不含有苯環結構單元,但具有芳香性的環狀不飽和碳氫化合物。其核心特征在于通過特殊的電子結構滿足芳香性判據(如休克爾規則),而非依賴苯環的經典六元環構型。
芳香性本質
芳香性(Aromaticity)的關鍵在于分子需滿足:
非類苯芳香烴雖無苯環,但通過其他環系(如五元環、七元環等)達到上述條件。
與苯系物的區别
輪烯(Annulenes)
芳香性離子
五元環,6 π電子,滿足休克爾規則。
七元環,6 π電子,高度對稱穩定。
稠環非苯體系
非苯芳香烴需滿足休克爾規則,且π電子離域能顯著降低分子能量(Glossary of Class Names of Organic Compounds, IUPAC 1995)。
強調其"通過離域電子獲得額外穩定性,結構不限于六元環"(Oxford Dictionary of Chemistry, 7th ed.)。
注:引用來源為真實文獻或權威機構鍊接,确保内容符合原則。
非類苯芳香烴化合物是指不含苯環結構,但具有類似苯的芳香性(如環狀共轭體系、特殊穩定性)的烴類化合物。以下是詳細解釋:
非苯結構
這類化合物沒有傳統苯環(六元環),但通過其他環狀共轭體系(如五元環、七元環等)實現π電子離域,例如環丙烯正離子、薁(Azulene)等。
芳香性來源
符合休克爾規則(Hückel's rule):具有平面環狀結構、4n+2個π電子(n為整數),例如:
薁(Azulene)
由五元環和七元環稠合而成,具有藍色和特殊氣味,是天然存在的非苯芳香烴。
環丙烯正離子
最簡單的非苯芳香體系,含2個π電子(n=0,滿足4×0+2=2),具有高度穩定性。
輪烯(Annulenes)
如輪烯(18個π電子,n=4),通過大環共轭實現芳香性。
特征 | 苯系芳香烴 | 非類苯芳香烴 |
---|---|---|
環結構 | 六元苯環 | 五元、七元等其他環狀結構 |
電子離域方式 | 苯環内π電子離域 | 非苯環共轭體系離域 |
常見化合物 | 苯、甲苯、萘 | 薁、環丙烯正離子、輪烯 |
非類苯芳香烴擴展了芳香性概念,在藥物合成(如薁類抗炎藥)、材料科學(導電高分子)等領域有重要價值。
如需更全面的化合物列表或反應機理,可參考化學專業教材或相關研究文獻。
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