
【建】 nonbenzenoid aromatic compound
blame; evildoing; have to; non-; not; wrong
【计】 negate; NOT; not that
【医】 non-
be similar to; genus; kind; species
【医】 group; para-; race
benzene
【化】 benzene; benzol; benzole
【医】 benz-; benzene; benzol; phen-; phene
【经】 benzene
【医】 aromatic hydrocarbons
【化】 chemical compound
非类苯芳香烃化合物(Non-benzenoid Aromatic Hydrocarbons)是指不含有苯环结构单元,但具有芳香性的环状不饱和碳氢化合物。其核心特征在于通过特殊的电子结构满足芳香性判据(如休克尔规则),而非依赖苯环的经典六元环构型。
芳香性本质
芳香性(Aromaticity)的关键在于分子需满足:
非类苯芳香烃虽无苯环,但通过其他环系(如五元环、七元环等)达到上述条件。
与苯系物的区别
轮烯(Annulenes)
芳香性离子
五元环,6 π电子,满足休克尔规则。
七元环,6 π电子,高度对称稳定。
稠环非苯体系
非苯芳香烃需满足休克尔规则,且π电子离域能显著降低分子能量(Glossary of Class Names of Organic Compounds, IUPAC 1995)。
强调其"通过离域电子获得额外稳定性,结构不限于六元环"(Oxford Dictionary of Chemistry, 7th ed.)。
注:引用来源为真实文献或权威机构链接,确保内容符合原则。
非类苯芳香烃化合物是指不含苯环结构,但具有类似苯的芳香性(如环状共轭体系、特殊稳定性)的烃类化合物。以下是详细解释:
非苯结构
这类化合物没有传统苯环(六元环),但通过其他环状共轭体系(如五元环、七元环等)实现π电子离域,例如环丙烯正离子、薁(Azulene)等。
芳香性来源
符合休克尔规则(Hückel's rule):具有平面环状结构、4n+2个π电子(n为整数),例如:
薁(Azulene)
由五元环和七元环稠合而成,具有蓝色和特殊气味,是天然存在的非苯芳香烃。
环丙烯正离子
最简单的非苯芳香体系,含2个π电子(n=0,满足4×0+2=2),具有高度稳定性。
轮烯(Annulenes)
如轮烯(18个π电子,n=4),通过大环共轭实现芳香性。
特征 | 苯系芳香烃 | 非类苯芳香烃 |
---|---|---|
环结构 | 六元苯环 | 五元、七元等其他环状结构 |
电子离域方式 | 苯环内π电子离域 | 非苯环共轭体系离域 |
常见化合物 | 苯、甲苯、萘 | 薁、环丙烯正离子、轮烯 |
非类苯芳香烃扩展了芳香性概念,在药物合成(如薁类抗炎药)、材料科学(导电高分子)等领域有重要价值。
如需更全面的化合物列表或反应机理,可参考化学专业教材或相关研究文献。
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