
【化】 aroylation
fragrant; good; virtuous
【化】 acid radical; acyl group; acyl-
【醫】 acidyl; acyl
burn up; change; convert; melt; spend; turn
affect; effect; intention; action; motive; operation
【醫】 action; effect; process; role
【經】 role
芳酰基化作用(Aroylation)是芳香族化合物化學修飾的核心反應類型,指在有機分子中引入芳酰基(如苯甲酰基C₆H₅CO-)的取代過程。該反應遵循Friedel-Crafts酰基化機理,通常以芳烴為底物,在三氯化鋁等路易斯酸催化下,與酰氯(RCOCl)或酸酐發生親電取代反應,生成芳酮類化合物。
從反應通式可表示為: $$ text{ArH} + text{RCOX} xrightarrow{text{催化劑}} text{ArCOR} + text{HX} $$ 其中ArH代表芳香烴,RCOX為酰化試劑(X=Cl或OCOR)。該過程受空間位阻效應顯著影響,主要發生在芳香環的鄰、對位。
在藥物合成領域,芳酰基化可增強化合物脂溶性以提高生物利用度。例如抗抑郁藥氟西汀的合成中就采用苯甲酰化步驟(參考《有機合成反應機理》第三版)。工業應用中,該反應被廣泛用于制備紫外線吸收劑和液晶材料前體(《工業有機化學》2023年修訂版)。
芳酰基化作用是指将含有芳香環結構的酰基(如苯甲酰基、萘甲酰基等)引入有機化合物分子中的反應過程。以下是詳細解釋:
基本定義
芳酰基化屬于酰基化反應的一種,其核心是通過取代反應将芳酰基(如Ar-CO-)連接到目标分子的特定官能團(如羟基、氨基)上。例如,苯甲酰氯(PhCOCl)與醇反應生成苯甲酸酯類化合物。
反應類型與試劑
應用與意義
與普通酰基化的區别
芳酰基化引入的酰基含有芳香環結構,相較于脂肪族酰基(如乙酰基),芳環的共轭效應可能增強産物的穩定性或賦予特殊光學性質。
典型示例
如苯甲酰氯與苯胺反應生成苯甲酰苯胺(PhCONHPh),該反應屬于氨基的芳酰基化,産物為酰胺類化合物。
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