庫切羅夫羰基化合物合成英文解釋翻譯、庫切羅夫羰基化合物合成的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【化】 Kucherov synthesis of carbonyl compounds
分詞翻譯:
庫的英語翻譯:
storeroom; warehouse
【計】 libraries; library
【醫】 bank
【經】 library
切的英語翻譯:
anxious; be sure to; chip; chop; correspond to; cut; eager; knife; log; shear
shive; slice
【醫】 cutting; incise
羅的英語翻譯:
catch birds with a net; collect; display; net; sift; silk
【經】 gross
夫的英語翻譯:
goodman; husband; sister-in-law
羰基化合物的英語翻譯:
【化】 oxo-compound
合成的英語翻譯:
compose; compound; prefabricate; synthesize; synthetic
【化】 synthesis
【醫】 synthesis; synthesize
【經】 compound; synthesis
專業解析
庫切羅夫羰基化合物合成(Kucherov Carbonyl Compound Synthesis),通常簡稱為庫切羅夫反應(Kucherov Reaction),是有機化學中一個重要的反應,指在汞鹽(通常是硫酸汞,HgSO₄)催化下,将末端炔烴(RC≡CH)水合生成甲基酮(RC(O)CH₃)的反應過程。
以下是該反應的詳細解釋:
-
反應定義與通式:
該反應特指末端炔烴(具有 R-C≡C-H 結構的炔烴)在酸性條件(通常是稀硫酸,H₂SO₄)和汞鹽催化劑(最常用硫酸汞,HgSO₄)存在下,與水(H₂O)發生加成反應,選擇性地生成甲基酮(具有 R-C(O)-CH₃ 結構的酮)。其通式可表示為:
$$
ce{R-C#C-H + H2O ->[HgSO4][H2SO4] R-C(O)-CH3}
$$
這裡的 R 可以是烷基、芳基或氫(當 R 是 H 時,即乙炔,反應生成乙醛 CH₃CHO)。
-
反應機理(關鍵步驟):
- 汞鹽活化炔鍵:汞離子(Hg²⁺)與末端炔烴的炔鍵發生親電加成,優先與末端炔氫反位的碳結合,形成不穩定的烯醇汞中間體(Vinylmercurinium Ion)。這是反應的關鍵步驟,汞鹽的催化作用主要體現在此。
- 親核加成:水分子作為親核試劑進攻烯醇汞中間體上帶正電荷的碳原子(通常是取代基較少的碳)。
- 質子遷移與脫汞:加成産物發生質子遷移(烯醇化),然後脫去汞離子(Hg²⁺),生成烯醇式中間體。
- 酮式化:烯醇式中間體不穩定,迅速互變異構化為更穩定的酮式結構,即最終産物甲基酮(R-C(O)-CH₃)。
-
應用與重要性:
- 區域選擇性:庫切羅夫反應最重要的特點是其高度的區域選擇性。它專一地使水分子按照馬氏規則(Markovnikov's Rule)加成到末端炔烴上,并且總是生成甲基酮(而非醛,除非原料是乙炔)。這是由汞離子優先與末端炔鍵的末端碳結合決定的。
- 合成價值:該反應是合成甲基酮類化合物的一種經典且有效的方法,尤其適用于從末端炔烴制備比原料多一個碳原子的甲基酮。甲基酮是有機合成中的重要中間體,廣泛用于構建更複雜的分子,如參與羟醛縮合、鹵仿反應等。
- 局限性:由于汞鹽的毒性和環境問題,現代實驗室中常尋求替代方法(如使用金催化劑或硼氫化-氧化等),但庫切羅夫反應在曆史上和某些特定合成中仍有重要地位。
庫切羅夫羰基化合物合成(庫切羅夫反應)是利用汞鹽催化,使末端炔烴與水發生區域選擇性加成,專一地生成甲基酮的有機化學反應。其核心在于汞離子對炔鍵的親電活化,引導水分子按照馬氏規則加成并最終形成酮羰基。
網絡擴展解釋
庫切羅夫羰基化合物合成(Kucherov synthesis of carbonyl compounds)是19世紀末由俄羅斯化學家米哈伊爾·庫切羅夫(Mikhail Kucherov)提出的一類羰基化合物合成方法,屬于氫甲酰化反應(hydroformylation)的早期形式。以下是核心要點:
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反應定義
該反應通過烯烴、一氧化碳(CO)和氫氣(H₂)在催化劑作用下,生成比原料烯烴多一個碳原子的醛類化合物。例如,丙烯經此反應可生成正丁醛和少量異丁醛。
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催化體系
- 傳統使用過渡金屬配合物催化劑,如钴(Co)或铑(Rh)的絡合物。
- 現代改進方法中,均相铑基催化劑可在較低壓力(約2.4 MPa)和溫度(84–110℃)下實現高效反應。
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反應機理
烯烴與CO、H₂在催化劑表面形成金屬-羰基中間體,隨後發生氫甲酰化生成醛。産物以直鍊醛(如正丁醛)為主,含少量支鍊異構體,同時伴隨副反應(如縮合、加氫)。
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應用與意義
生成的醛可作為合成醇、酸、胺等精細化學品的前體,廣泛應用于增塑劑、表面活性劑、醫藥中間體等領域。
該反應是羰基合成(OXO Synthesis)的重要基礎,後經技術疊代發展為現代工業中生産醛類化合物的主流方法。名稱中的“Kucherov”專指其原始反應體系,與後續改進方法有所區别。
分類
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