
【化】 aroylation
fragrant; good; virtuous
【化】 acid radical; acyl group; acyl-
【医】 acidyl; acyl
burn up; change; convert; melt; spend; turn
affect; effect; intention; action; motive; operation
【医】 action; effect; process; role
【经】 role
芳酰基化作用(Aroylation)是芳香族化合物化学修饰的核心反应类型,指在有机分子中引入芳酰基(如苯甲酰基C₆H₅CO-)的取代过程。该反应遵循Friedel-Crafts酰基化机理,通常以芳烃为底物,在三氯化铝等路易斯酸催化下,与酰氯(RCOCl)或酸酐发生亲电取代反应,生成芳酮类化合物。
从反应通式可表示为: $$ text{ArH} + text{RCOX} xrightarrow{text{催化剂}} text{ArCOR} + text{HX} $$ 其中ArH代表芳香烃,RCOX为酰化试剂(X=Cl或OCOR)。该过程受空间位阻效应显著影响,主要发生在芳香环的邻、对位。
在药物合成领域,芳酰基化可增强化合物脂溶性以提高生物利用度。例如抗抑郁药氟西汀的合成中就采用苯甲酰化步骤(参考《有机合成反应机理》第三版)。工业应用中,该反应被广泛用于制备紫外线吸收剂和液晶材料前体(《工业有机化学》2023年修订版)。
芳酰基化作用是指将含有芳香环结构的酰基(如苯甲酰基、萘甲酰基等)引入有机化合物分子中的反应过程。以下是详细解释:
基本定义
芳酰基化属于酰基化反应的一种,其核心是通过取代反应将芳酰基(如Ar-CO-)连接到目标分子的特定官能团(如羟基、氨基)上。例如,苯甲酰氯(PhCOCl)与醇反应生成苯甲酸酯类化合物。
反应类型与试剂
应用与意义
与普通酰基化的区别
芳酰基化引入的酰基含有芳香环结构,相较于脂肪族酰基(如乙酰基),芳环的共轭效应可能增强产物的稳定性或赋予特殊光学性质。
典型示例
如苯甲酰氯与苯胺反应生成苯甲酰苯胺(PhCONHPh),该反应属于氨基的芳酰基化,产物为酰胺类化合物。
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