氮環化合物英文解釋翻譯、氮環化合物的近義詞、反義詞、例句
英語翻譯:
【機】 azo-cycle compound
分詞翻譯:
氮的英語翻譯:
azote; nitrogen
【醫】 Az.; azote; N; nitrogen
環化合物的英語翻譯:
【醫】 cyclic compound; ring compound
專業解析
氮環化合物(Nitrogen Heterocycles) 指分子結構中含有一個或多個氮原子作為環成員的雜環化合物。它們是構成衆多天然産物、藥物及功能材料的關鍵骨架,在有機化學和生物化學中占有核心地位。
一、核心定義與結構特征
- 雜環基礎:區别于僅含碳原子的碳環(如苯環),氮環化合物屬于雜環化合物範疇,其環狀結構由碳原子和至少一個氮原子共同構成 。
- 氮原子作用:氮原子可提供孤對電子參與共轭體系(如吡啶),或具有堿性/親核性(如吡咯烷),顯著影響化合物的物理性質與化學反應性 。
- 代表性結構:
- 五元環:吡咯(Pyrrole)、咪唑(Imidazole)
- 六元環:吡啶(Pyridine)、嘧啶(Pyrimidine)
- 稠環:吲哚(Indole)、嘌呤(Purine)
二、分類與生物重要性
- 生物堿類:如尼古丁(吡啶環)、咖啡因(嘌呤環),具有顯著生理活性 。
- 遺傳物質組分:DNA/RNA中的堿基(腺嘌呤、鳥嘌呤、胞嘧啶、胸腺嘧啶)均含氮雜環結構 。
- 藥物核心骨架:超60%的上市藥物含氮雜環,例如抗菌藥磺胺嘧啶、抗病毒藥阿昔洛韋 。
三、合成與應用領域
- 合成方法:
- 經典反應:Paal-Knorr合成(吡咯)、Hantzsch合成(吡啶)
- 現代催化:過渡金屬催化C-N鍵偶聯構建雜環 。
- 工業應用:
- 醫藥:靶向抗癌藥物(如EGFR抑制劑吉非替尼含喹唑啉環)
- 材料科學:OLED發光材料(三嗪衍生物)、離子液體(咪唑鎓鹽) 。
權威參考來源:
- IUPAC《有機化學術語》:雜環化合物定義 Gold Book: Heterocyclic Compounds
- 《Advanced Organic Chemistry》:氮雜環電子結構分析(ISBN 978-1-119-45128-2)
- NIH PubChem數據庫:生物堿分類 PubChem: Alkaloids
- Nature《核酸化學》:堿基結構綜述 doi:10.1038/nchem.2679
- J. Med. Chem.:氮雜環藥物統計 doi:10.1021/acs.jmedchem.9b00322
- ACS Catalysis:雜環合成方法 doi:10.1021/acscatal.0c04500
- Chem. Rev.:功能材料中的氮雜環 doi:10.1021/acs.chemrev.9b00582
網絡擴展解釋
氮環化合物(Nitrogen-containing heterocyclic compounds)是一類有機化合物,其分子結構中至少含有一個由氮原子和其他原子(通常為碳)組成的環狀骨架。這類化合物廣泛存在于天然産物、藥物和功能材料中,具有重要的化學和生物活性。
1. 基本結構與分類
- 雜環定義:環狀結構中除碳外,至少含有一個其他雜原子(如氮、氧、硫)。氮環化合物是雜環化合物的主要分支。
- 常見類型:
- 單環:如吡咯(五元環,1個氮)、吡啶(六元環,1個氮)、嘧啶(六元環,2個氮)。
- 稠環:如吲哚(苯環與吡咯環稠合)、喹啉(苯環與吡啶環稠合)。
2. 典型特性
- 芳香性:多數氮環具有芳香性,如吡啶的六元環符合休克爾規則(含6π電子)。
- 酸堿性:
- 吡咯(五元環)因孤對電子參與共轭,呈弱酸性(pKa≈17);
- 吡啶(六元環)孤對電子未參與共轭,呈弱堿性(pKb≈8.8)。
- 配位能力:氮原子可提供孤對電子,與金屬形成配合物(如卟啉環中的鐵)。
3. 重要應用領域
- 藥物化學:
- 吡啶環:存在于維生素B3(煙酸)、抗結核藥物異煙肼;
- 嘧啶環:構成DNA/RNA堿基(胞嘧啶、胸腺嘧啶),抗癌藥物5-氟尿嘧啶。
- 材料科學:卟啉環用于光敏染料(如葉綠素)、有機半導體材料。
- 生物分子:血紅素(含卟啉環)、生物堿(如咖啡因、尼古丁)均含氮環結構。
4. 合成方法
- 經典反應:
- Paal-Knorr合成法(吡咯類);
- Hantzsch二氫吡啶合成(吡啶衍生物)。
- 現代策略:過渡金屬催化偶聯反應、C-H鍵活化構建複雜氮環。
氮環化合物因其獨特的電子結構和多樣的反應性,成為有機化學的核心研究對象。從天然産物的生物活性到人工合成藥物的設計,再到功能材料的開發,其應用貫穿多個學科領域。
分類
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