
【化】 Darzens condensation
express; extend; reach
【法】 ad
ever
this
【化】 geepound
【化】 condensation
【醫】 condensation
達曾斯縮合 (Darzens Condensation) 是一種重要的有機化學反應,用于合成α,β-環氧酸酯(縮水甘油酸酯),是構建環氧乙烷環及手性中心的關鍵方法。以下是其漢英對照解析及核心要點:
達曾斯縮合指醛或酮與α-鹵代酸酯在堿催化下反應,生成α,β-環氧酸酯(縮水甘油酸酯)的過程。
Darzens Condensation is a reaction between an aldehyde/ketone and an α-halo ester under base catalysis, yielding an α,β-epoxy ester (glycidic ester).
反應通式:
$$ ce{R1R2C=O + X-CH(R3)-COOR4 ->[Base] R1R2C - C(R3)COOR4} $$
(其中 R1/R2 為醛/酮取代基,X 為鹵素,R3/R4 為酯基取代基)
堿(如醇鈉、氨基鈉)奪取α-鹵代酸酯的α-氫,生成碳負離子親核體。
碳負離子進攻羰基碳,形成烷氧負離子中間體。
烷氧負離子進攻α-碳,鹵素作為離去基團,閉環生成環氧乙烷結構。
産物α,β-環氧酸酯可水解、脫羧轉化為醛或酮,是碳鍊延長的重要策略。
不對稱達曾斯反應可構建手性環氧乙烷,用于藥物合成(如維生素A、β-受體阻滞劑)。
在萜類、生物堿等複雜分子合成中作為關鍵步驟。
中文 | 英文 |
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達曾斯縮合 | Darzens Condensation |
α-鹵代酸酯 | α-Halo ester |
縮水甘油酸酯 | Glycidic ester |
親核取代 | Nucleophilic substitution |
立體選擇性 | Stereoselectivity |
注:文獻來源基于權威教材及期刊,具體鍊接可訪問學術數據庫(如ACS Publications、ScienceDirect)檢索對應标題。
達曾斯縮合(Darzens Condensation)是一種重要的有機化學反應,主要用于合成α,β-環氧酯(縮水甘油酸酯)。以下是其詳細解釋:
在強堿性條件下,α-鹵代羧酸酯與醛或酮發生縮合反應,生成α,β-環氧酯。其通式可表示為: $$ text{醛/酮} + alphatext{-鹵代酯} xrightarrow{text{強堿}} alpha,betatext{-環氧酯} $$ 例如,苯甲醛與α-氯代乙酸酯反應生成環氧酯。
達曾斯縮合屬于縮合反應的一種(縮合指分子間結合并脫小分子),但需注意其與計算機術語“縮合”(如縮寫形式)無關。
如需具體反應實例或文獻,中提到的《Tetrahedron Letters》等期刊。
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