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單分子親核取代反應機理英文解釋翻譯、單分子親核取代反應機理的近義詞、反義詞、例句

英語翻譯:

【化】 mechanism of unimolecular nucleophilic substitution; S-N1 mechanism

分詞翻譯:

單的英語翻譯:

odd; single
【醫】 azygos; mon-; mono-; uni-

分子的英語翻譯:

element; member; molecule; numerator
【計】 molecusar
【化】 molecule
【醫】 molecule

親核取代的英語翻譯:

【化】 nucleophilic substitution

反應機理的英語翻譯:

【化】 mechanism of reaction; reaction mechanism

專業解析

單分子親核取代反應(Unimolecular Nucleophilic Substitution),簡稱SN1反應,是有機化學中一類重要的取代反應機理。其核心特征是:反應速率僅取決于一種反應物(通常是底物)的濃度,與親核試劑的濃度無關,反應分步進行,并涉及碳正離子中間體的形成。

反應機理詳解(分步解析)

  1. 離解 (Dissociation):

    • 底物分子(通常為叔鹵代烴或類似化合物)首先自發發生碳-雜原子鍵(如 C-X,X 為離去基團)的異裂,生成一個平面三角形的碳正離子中間體和一個帶負電荷的離去基團(X⁻)。
    • 這一步是慢步驟,決定了整個反應的速率。由于隻涉及一個底物分子,故此步為單分子過程。
    • 化學方程式: $$ R_3C-X rightarrow R_3C^+ + X^- $$ (R 通常為烷基,X 為離去基團如 Cl⁻, Br⁻, I⁻, TsO⁻ 等)
  2. 親核進攻 (Nucleophilic Attack):

    • 生成的碳正離子中間體具有高反應活性,親核試劑(Nu⁻)從碳正離子平面的兩側進攻中心碳原子。
    • 這一步是快步驟,速率很快。
    • 化學方程式: $$ R_3C^+ + Nu^- rightarrow R_3C-Nu $$

SN1反應的關鍵特征

應用實例

醇與氫鹵酸(HX)反應制備鹵代烴常按SN1機理進行(特别是叔醇):

  1. 質子化:醇羟基被質子化生成氧鎓離子(R-OH₂⁺),使羟基轉變為更好的離去基團(H₂O)。
  2. 離解:R-OH₂⁺ 離解生成碳正離子(R⁺)和水(H₂O)。
  3. 親核進攻:鹵素離子(X⁻)進攻碳正離子生成鹵代烴(R-X)。

參考文獻

  1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (Chapter 17: Nucleophilic Substitution at the Carbonyl Group; Chapter 22: Nucleophilic Substitution at Saturated Carbon) - 标準大學有機化學教材,詳細闡述SN1/SN2機理、立體化學及影響因素。
  2. Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience. (Chapter 4: Nucleophilic Aliphatic Substitution) - 權威高等有機化學參考書,深入讨論反應機理、動力學及溶劑效應。
  3. McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning. (Chapter 11: Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic Substitutions and Eliminations) - 經典教材,清晰解釋SN1反應步驟、能量曲線及立體化學。
  4. Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer. (Chapter 5: Nucleophilic Substitution) - 提供對SN1機理的理論分析,包括離子對概念。

網絡擴展解釋

單分子親核取代反應(SN1)是一種有機化學反應機理,其核心特點是反應速率僅與底物濃度相關,且經曆碳正離子中間體。以下是詳細解釋:

1.定義與基本機理

SN1反應分兩步進行:

2.立體化學特征

碳正離子的平面結構導緻親核試劑可等概率從兩側進攻,理論上生成外消旋體。但實際反應中可能因溶劑或空間位阻影響,産物多為部分外消旋(構型翻轉略多于保持)。

3.動力學與速率方程

反應速率僅與底物濃度相關,公式為:
$$
v = k[text{底物}]
$$
因速控步僅涉及底物解離,與親核試劑濃度無關。

4.反應特點

5.與SN2的對比

SN1與雙分子親核取代(SN2)的關鍵區别在于:


SN1機理通過碳正離子中間體實現取代,立體化學結果複雜且可能伴隨重排。其核心特征是速控步僅涉及底物解離,動力學表現為一級反應。更多細節可參考相關有機化學教材或權威文獻。

分類

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