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单分子亲核取代反应机理英文解释翻译、单分子亲核取代反应机理的近义词、反义词、例句

英语翻译:

【化】 mechanism of unimolecular nucleophilic substitution; S-N1 mechanism

分词翻译:

单的英语翻译:

odd; single
【医】 azygos; mon-; mono-; uni-

分子的英语翻译:

element; member; molecule; numerator
【计】 molecusar
【化】 molecule
【医】 molecule

亲核取代的英语翻译:

【化】 nucleophilic substitution

反应机理的英语翻译:

【化】 mechanism of reaction; reaction mechanism

专业解析

单分子亲核取代反应(Unimolecular Nucleophilic Substitution),简称SN1反应,是有机化学中一类重要的取代反应机理。其核心特征是:反应速率仅取决于一种反应物(通常是底物)的浓度,与亲核试剂的浓度无关,反应分步进行,并涉及碳正离子中间体的形成。

反应机理详解(分步解析)

  1. 离解 (Dissociation):

    • 底物分子(通常为叔卤代烃或类似化合物)首先自发发生碳-杂原子键(如 C-X,X 为离去基团)的异裂,生成一个平面三角形的碳正离子中间体和一个带负电荷的离去基团(X⁻)。
    • 这一步是慢步骤,决定了整个反应的速率。由于只涉及一个底物分子,故此步为单分子过程。
    • 化学方程式: $$ R_3C-X rightarrow R_3C^+ + X^- $$ (R 通常为烷基,X 为离去基团如 Cl⁻, Br⁻, I⁻, TsO⁻ 等)
  2. 亲核进攻 (Nucleophilic Attack):

    • 生成的碳正离子中间体具有高反应活性,亲核试剂(Nu⁻)从碳正离子平面的两侧进攻中心碳原子。
    • 这一步是快步骤,速率很快。
    • 化学方程式: $$ R_3C^+ + Nu^- rightarrow R_3C-Nu $$

SN1反应的关键特征

应用实例

醇与氢卤酸(HX)反应制备卤代烃常按SN1机理进行(特别是叔醇):

  1. 质子化:醇羟基被质子化生成氧鎓离子(R-OH₂⁺),使羟基转变为更好的离去基团(H₂O)。
  2. 离解:R-OH₂⁺ 离解生成碳正离子(R⁺)和水(H₂O)。
  3. 亲核进攻:卤素离子(X⁻)进攻碳正离子生成卤代烃(R-X)。

参考文献

  1. Clayden, J., Greeves, N., & Warren, S. (2012). Organic Chemistry (2nd ed.). Oxford University Press. (Chapter 17: Nucleophilic Substitution at the Carbonyl Group; Chapter 22: Nucleophilic Substitution at Saturated Carbon) - 标准大学有机化学教材,详细阐述SN1/SN2机理、立体化学及影响因素。
  2. Smith, M. B., & March, J. (2007). March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure (6th ed.). Wiley-Interscience. (Chapter 4: Nucleophilic Aliphatic Substitution) - 权威高等有机化学参考书,深入讨论反应机理、动力学及溶剂效应。
  3. McMurry, J. (2016). Organic Chemistry (9th ed.). Cengage Learning. (Chapter 11: Reactions of Alkyl Halides: Nucleophilic Substitutions and Eliminations) - 经典教材,清晰解释SN1反应步骤、能量曲线及立体化学。
  4. Carey, F. A., & Sundberg, R. J. (2007). Advanced Organic Chemistry: Part A: Structure and Mechanisms (5th ed.). Springer. (Chapter 5: Nucleophilic Substitution) - 提供对SN1机理的理论分析,包括离子对概念。

网络扩展解释

单分子亲核取代反应(SN1)是一种有机化学反应机理,其核心特点是反应速率仅与底物浓度相关,且经历碳正离子中间体。以下是详细解释:

1.定义与基本机理

SN1反应分两步进行:

2.立体化学特征

碳正离子的平面结构导致亲核试剂可等概率从两侧进攻,理论上生成外消旋体。但实际反应中可能因溶剂或空间位阻影响,产物多为部分外消旋(构型翻转略多于保持)。

3.动力学与速率方程

反应速率仅与底物浓度相关,公式为:
$$
v = k[text{底物}]
$$
因速控步仅涉及底物解离,与亲核试剂浓度无关。

4.反应特点

5.与SN2的对比

SN1与双分子亲核取代(SN2)的关键区别在于:


SN1机理通过碳正离子中间体实现取代,立体化学结果复杂且可能伴随重排。其核心特征是速控步仅涉及底物解离,动力学表现为一级反应。更多细节可参考相关有机化学教材或权威文献。

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